2-苄基氨基-5-甲基吡啶 | 105972-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基氨基-5-甲基吡啶
• 英文名称: N-benzyl-5-methylpyridin-2-amine
• CAS: 105972-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• mdl: MFCD06637693
• 分子量: 198.268
• InChiKey: NNBVZLXTGKMYFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  122 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基氨基-5-甲基吡啶 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 作用下， 反应 7.0h， 以98%的产率得到2-甲基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过C–C和C–N键断裂的N-苄基-2-氨基吡啶的无金属串联脱甲基/ C（sp 2）–H环氨基化过程

  摘要：

  已经开发了一种轻度，无金属的合成方法，该方法以N-苄基-2-氨基吡啶为原料，以PhI（OPiv）2为化学计量氧化剂，合成了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物。该过程由一个不寻常的岛（OPiv）发起2介导的本位小号ë的Ar反应，接着进行溶剂辅助C-C和C-N键断裂。

  DOI：

  10.1021/ol4015656
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 、 苄胺 在 cesium acetate 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-苄基氨基-5-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过C–C和C–N键断裂的N-苄基-2-氨基吡啶的无金属串联脱甲基/ C（sp 2）–H环氨基化过程

  摘要：

  已经开发了一种轻度，无金属的合成方法，该方法以N-苄基-2-氨基吡啶为原料，以PhI（OPiv）2为化学计量氧化剂，合成了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物。该过程由一个不寻常的岛（OPiv）发起2介导的本位小号ë的Ar反应，接着进行溶剂辅助C-C和C-N键断裂。

  DOI：

  10.1021/ol4015656

文献信息

• Copper-catalyzed direct amination of benzylic hydrocarbons and inactive aliphatic alkanes with arylamines
  作者：Hua Yao、Bo Xie、Xiaoyang Zhong、Shengzhou Jin、Sen Lin、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/d0ob00491j

  日期：——

  A new synthetic method toward direct C-N bond formation through saturated C-H amination of benzylic hydrocarbons and inactive aliphatic alkanes with primary aromatic amines under an inexpensive catalyst/oxidant (Cu/DTBP) system has been developed. Both aminopyridines and anilines could react smoothly with primary and secondary benzylic C-H substrates or cyclohexane to form the corresponding aromatic

  在廉价的催化剂/氧化剂（Cu / DTBP）系统下，已经开发出一种新的合成方法，该方法可通过苄基烃和惰性脂肪族烷烃与伯芳族胺的饱和CH胺化直接形成CN键。氨基吡啶和苯胺均可与伯和仲苄基CH底物或环己烷顺利反应，以中等至良好的收率形成相应的芳族仲胺。该协议的优点是宽泛的官能团耐受性和使用现成的原料。
• Base-mediated cascade amidination/<i>N</i>-alkylation of amines by alcohols
  作者：Chunyan Zhang、Zuyu Liang、Fenghong Lu、Xiaofei Jia、Guoying Zhang、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1039/d0cc04831c

  日期：——

  amidination/N-alkylation reaction of amines by alcohols has been developed. For the first time, nitriles have been identified as an efficient and benign water acceptor reagent in N-alkylation. Notably, the procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, halo, vinyl and hetero groups, providing a convenient method to construct different substituted diamino compounds, 15N labeled

  已经开发了碱通过醇介导的胺的级联酰胺化/ N-烷基化反应。首次在N-烷基化中将腈鉴定为有效且良性的水受体试剂。值得注意的是，该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，卤素，乙烯基和杂基，为构建不同的取代的二氨基化合物，15 N标记的胺提供了便利的方法，并且可以按比例放大至1 mol规模，可提供138.7 g一锅即可获得高收率的所需产品。机理研究为t -BuOK促进胺与腈酰胺化提供了有力的证据。
• A borrowing hydrogen methodology: palladium-catalyzed dehydrative <i>N</i>-benzylation of 2-aminopyridines in water
  作者：Hidemasa Hikawa、Hirokazu Imamura、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1039/c8gc01028e

  日期：——

  demonstrate a greener borrowing hydrogen methodology using the π-benzylpalladium system, which offers an efficient and environmentally friendly dehydrative N-monobenzylation of 2-aminopyridines with benzylic alcohols in the absence of base. The crossover experiment using benzyl-α,α-d2 alcohol and 3-methylbenzyl alcohol afforded H/D scrambled products, suggesting that the dehydrative N-benzylation in our

  我们证明了使用π-苄基钯体系的更绿色的借用氢方法，该方法可在不存在碱的情况下，用苄基醇对2-氨基吡啶进行高效，环保的N-单苄基脱水。使用苄基-α交叉的实验中，α- d 2醇和3-甲基苄基，得到H / d醇加扰的产品，这表明脱水Ñ在我们的催化系统中，苄基化涉及一个借用的氢途径。KIE实验表明，速率测定步骤涉及苯甲醇的苄基位置的C–H键断裂（KIE = 2.9）。这种简单的无碱方案可以在温和的条件下以原子经济的方法实现，以中等至极好的收率提供所需的产物。
• Water-promoted dehydrative coupling of 2-aminopyridines in heptane <i>via</i> a borrowing hydrogen strategy
  作者：Taku Nakayama、Hidemasa Hikawa、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1039/d1ra04118e

  日期：——

  A synthetic method for dehydrative N-benzylation promoted by water molecules in heptane using a π-benzylpalladium system has been developed. The presence of water significantly accelerates carbon-nitrogen bond formation, which is accomplished in an atom-economical process to afford the corresponding N-monobenzylated products. A crossover experiment afforded H/D scrambled products, which is consistent

  已开发出一种利用 π-苄基钯体系由庚烷中的水分子促进的脱水 N-苄基化合成方法。水的存在显着加速了碳-氮键的形成，这是在原子经济的过程中完成的，以提供相应的 N-单苄基化产物。交叉实验提供了 H/D 加扰产物，这与借氢机制一致。动力学同位素效应测量表明，苄基碳氢键断裂是速率决定步骤。
• Substituted 8-Heteroaryl Xanthines
  申请人：Wang Guoquan

  公开号：US20080200456A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions that are selective antagonists of A 2B adenosine receptors (ARs). These compounds and compositions are useful as pharmaceutical agents.

  本发明提供了一种选择性A2B腺苷受体（ARs）拮抗剂的化合物和药物组合物。这些化合物和组合物可用作药物代理。