(R)-5-(6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-3-(1-(2-chlorophenyl)ethoxy)thiophene-2-carboxamide | 1245927-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (R)-5-(6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-3-(1-(2-chlorophenyl)ethoxy)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1245927-56-3
• 化学式: C₂₀H₁₅BrClN₃O₂S
• 分子量: 476.781
• InChiKey: QOBNEHKUUGOVGU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-氯苯基)乙醇 、 5-溴-1H-苯并咪唑 、 2-氯-3-氧代-2,3-二氢-2-噻吩羧酸甲酯 在 碳酸氢钠 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 氨 作用下， 以 氯仿 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-(5-bromo-1H-benzimidazol-1-yl)-3-({(1R)-1-[2-chlorophenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide 、 (R)-5-(6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-3-(1-(2-chlorophenyl)ethoxy)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-linked 5-(1H-benzimidazol-1-yl)-2-thiophenecarboxamides: Potent inhibitors of polo-like kinase 1 (PLK1) with improved drug-like properties

  摘要：

  Potent inhibitors of PLK1 with acceptable solubility, mouse iv clearance, and reduced CYP450 inhibition were identified. Drug-like properties were improved using a heteroaryl ring as a functional handle for manipulation of inhibitors' physiochemical and DMPK properties. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.009