4-methoxy-N'-[(phenoxycarbonyl)oxy]benzenecarboximidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N'-[(phenoxycarbonyl)oxy]benzenecarboximidamide
• 英文别名: [(Z)-[amino-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] phenyl carbonate
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: PVGQMMJRRCOUPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-methoxy-N'-[(phenoxycarbonyl)oxy]benzenecarboximidamide 在 18-冠醚-6 、 sodium methylate 作用下， 生成 4-甲氧基苄胺肟 、 碳酸二甲酯 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of Methanolysis of Substituted Benzamide O-(Phenoxycarbonyl)- and O-(Alkoxycarbonyl)oximes Catalyzed by Sodium Methanolate

  摘要：

  对苯甲酰胺取代物的甲醇解反应动力学，如在25°C下由甲醇酸钠催化的O-(苯氧羰基)-和O-(烷氧羰基)肟进行了研究。该反应分为两步。在第一步中，取代苯氧基被交换成甲氧基，形成取代的O-(甲氧羰基)肟，这是一个较快的步骤。在第二步中，苯甲酰胺肟被消除，生成二甲基碳酸酯。在两个步骤中，速率常数与甲醇酸钠浓度的关系图的斜率均呈增加趋势。在18-冠-6的存在下，图形是线性的，速率常数比没有冠醚存在时更低。假设钠阳离子催化的反应构成了与MeONa离子对反应的反应速率决定步骤，确定了底物与甲醇酸钠离子对反应的速率常数。对于芳氧基和取代苯甲酰胺肟的消除，与离子对反应的速率常数分别比非催化反应高大约12倍和20倍。对于取代酚的pKa的对数值(βlg)的依赖关系的斜率，未催化消除取代苯氧基反应的值为-0.52，消除苯甲酰胺肟基团的值为-0.83，与离子对反应的值为-0.53。在第一步和可能也在第二步中，反应通过协同机制进行。对于取代苯甲酰胺O-(4-硝基苯氧羰基)肟的甲醇解反应的相对较高的ρ值，0.63，表明过渡态的结构接近四面体中间体的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc19990265
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺肟 、 氯甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到4-methoxy-N'-[(phenoxycarbonyl)oxy]benzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of Methanolysis of Substituted Benzamide O-(Phenoxycarbonyl)- and O-(Alkoxycarbonyl)oximes Catalyzed by Sodium Methanolate

  摘要：

  对苯甲酰胺取代物的甲醇解反应动力学，如在25°C下由甲醇酸钠催化的O-(苯氧羰基)-和O-(烷氧羰基)肟进行了研究。该反应分为两步。在第一步中，取代苯氧基被交换成甲氧基，形成取代的O-(甲氧羰基)肟，这是一个较快的步骤。在第二步中，苯甲酰胺肟被消除，生成二甲基碳酸酯。在两个步骤中，速率常数与甲醇酸钠浓度的关系图的斜率均呈增加趋势。在18-冠-6的存在下，图形是线性的，速率常数比没有冠醚存在时更低。假设钠阳离子催化的反应构成了与MeONa离子对反应的反应速率决定步骤，确定了底物与甲醇酸钠离子对反应的速率常数。对于芳氧基和取代苯甲酰胺肟的消除，与离子对反应的速率常数分别比非催化反应高大约12倍和20倍。对于取代酚的pKa的对数值(βlg)的依赖关系的斜率，未催化消除取代苯氧基反应的值为-0.52，消除苯甲酰胺肟基团的值为-0.83，与离子对反应的值为-0.53。在第一步和可能也在第二步中，反应通过协同机制进行。对于取代苯甲酰胺O-(4-硝基苯氧羰基)肟的甲醇解反应的相对较高的ρ值，0.63，表明过渡态的结构接近四面体中间体的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc19990265