ethyl 4,4-dimethyl-2-vinylidenepentanoate | 1321111-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4,4-dimethyl-2-vinylidenepentanoate
• CAS: 1321111-77-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: RPEVPKFQYBMAQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,4-dimethyl-2-vinylidenepentanoate 、 5-甲基吡咯-3-腈 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(E)-ethyl 2-[3-benzoyl-1,5,6,10b-tetrahydropyrazolo[5,1-a]isoquinolin-2(3H)-ylidene]-4,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的C，N-环偶氮亚胺亚胺与脲基甲酸酯的[3 + 2]和[4 + 3]环化反应

  摘要：

  已开发出膦催化的C，N-环甲亚胺亚胺与脲基甲酸酯的[3 + 2]和[4 + 3]环化反应，以中等到极好的收率得到了多种药学上有吸引力的四氢异喹啉衍生物。[3 + 2]和[4 + 3]环化是两个不同的反应途径，取决于亲核膦和烯丙酸酯的性质。通常，对于α-烷基烯丙酸酯，无论使用哪种膦，反应总是以[3 + 2]环化为主要途径进行。对于α-ARCH 2 -取代的联烯酸酯，将反应途径被由所使用的膦催化剂来控制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100831
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基戊酸乙酯 在 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 ethyl 4,4-dimethyl-2-vinylidenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的偶氮甲碱亚胺环化：依赖于丙二烯的 [3 + 2]、[3 + 3]、[4 + 3] 和 [3 + 2 + 3] 通路

  摘要：

  在本文中，我们描述了膦催化的 [3 + 2]、[3 + 3]、[4 + 3] 和 [3 + 2 + 3] 偶氮甲碱亚胺和烯丙酸盐的环化。这些过程标志着偶氮甲碱亚胺首次用于亲核膦催化，产生二氮稠合的杂环，包括四氢吡唑并吡唑啉酮、-哒嗪酮、-二氮杂环酮和-重氮酮。计算 [3 + 3] 环化中的两种不同反应模式，有五种不同的反应途径 - 其选择取决于烯丙酸酯的结构和化学性质。所有反应操作简单，在温和的反应条件下顺利进行，以中等至优异的产率提供范围广泛的含 1,2-二氮杂环。由膦和两分子乙基 2 形成的两性离子中间体，3-丁二烯酸酯在偶氮甲碱亚胺的环化中充当 1,5-偶极子，导致 [3 + 2 + 3] 四氢吡唑并重氮酮产物。将两个烯丙酸分子结合到八元环产物中代表了这类多功能分子在亲核膦催化中的新应用。该协议的显着特点--可以轻松获得各种含氮杂环和偶氮甲碱亚胺底物的简单制备--表明它可能在杂环合成

  DOI：

  10.1021/ja200231v