4,6-dimethoxycarbonyl-2H-pyran-2-one | 104329-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,6-dimethoxycarbonyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: dimethyl 2-oxo-2H-pyran-4,6-dicarboxylate；dimethyl 2H-pyran-2-one-4,6-dicarboxylate；dimethyl 6-oxopyran-2,4-dicarboxylate
• CAS: 104329-37-5
• 化学式: C₉H₈O₆
• 分子量: 212.159
• InChiKey: WWBUPWMWKACXRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxycarbonyl-2H-pyran-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71 %的产率得到dimethyl 2-thioxo-2H-pyran-4,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyranthiones/Pyrones: “Click and Release” Donors for Subcellular Hydrogen Sulfide Delivery and Labeling**

  摘要：

  摘要硫化氢（H2S）是最重要的气体递质之一，在许多疾病的内源性信号通路中发挥着关键作用。然而，开发具有可调释放动力学和高释放效率的亚细胞递送硫化氢供体一直是一项挑战。在这里，我们描述了吡喃酮/吡喃硫醚与双环壬炔（BCN）之间的点击释放反应。该反应的特点是释放 CO2/COS，其二阶速率常数与应变促进叠氮-炔环加成反应（SPAACs）相当。有趣的是，与吡喃酮类化合物相比，吡喃硫醚类化合物的反应速率更高。我们研究了吡喃酮的生物配位性，并证明了它们在蛋白质标记应用中的实用性。此外，我们还合成了具有 H2S 释放动力学的取代吡喃硫酮，其释放动力学可应对细胞中与生理相关的 H2S 动态范围，并实现了体外定量 H2S 释放效率。最后，我们探索了吡喃硫醚作为 H2S/COS 给体在活细胞中进行线粒体靶向 H2S 释放的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202303465
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 在 copper(l) chloride 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4,6-dimethoxycarbonyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化将有机多卤化物添加到活化烯烃中的杂环的简便方法

  摘要：

  一种有效的方法，从铜催化的氯醛或相应的2,2-二氯醛向丙烯腈的加成反应的1：1加合物开始，合成2,3-二氯-5-取代的（Cl，CF 3，烷基）吡啶被表达。正确选择实验条件可以在一锅法中进行制备。类似地，衣康酸甲酯与几种三氯甲基化合物R-CCl 3的CuCl催化反应通过脱卤作用和随后的1：1加合物的热闭环反应，得到了6-R-取代的2-吡喃酮衍生物。新型亲电子2-吡喃酮进行[4 + 2]-环加成反应，并与许多烯烃和乙炔进行逆电子需求，从而可以从简单的氟利昂衍生物（1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷）区域选择性转移三氟甲基变成更复杂的有机分子。最后，三氯乙酰氯与丙烯酸甲酯的1：1加合物可以非常方便地合成焦谷氨酸和脯氨酸的新型N-取代衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97184-4

文献信息

• POLYAMIDE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Cosmo Research Institute

  公开号：EP1088844A1

  公开（公告）日：2001-04-04

  A polyamide having repeating units represented by formula (1), wherein R1 represents a divalent hydrocarbon residue optionally having in the structure a heteroatom having no active hydrogen. The polyamide has a high refractive index, is biodegradable, and is useful as a material for fibers and plastics.

  一种聚酰胺，其重复单元由式（1）表示，其中 R1 代表二价烃残基，在结构上可选择具有不含活泼氢的杂原子。这种聚酰胺具有高折射率，可生物降解，可用作纤维和塑料的材料。
• JP6300311
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• POLYESTER AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Cosmo Research Institute

  公开号：EP1092741B1

  公开（公告）日：2003-09-10
• US6303745B1
  申请人：——

  公开号：US6303745B1

  公开（公告）日：2001-10-16
• US6340739B1
  申请人：——

  公开号：US6340739B1

  公开（公告）日：2002-01-22