methyl N-(3,5-dimethoxybenzoyl)-L-phenylalanine ester | 223675-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(3,5-dimethoxybenzoyl)-L-phenylalanine ester
• 英文别名: (S)-methyl (3,5-dimethoxybenzoyl)phenylalaninate；methyl (2S)-2-[(3,5-dimethoxybenzoyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 223675-50-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: OLBMHXCYFNUTNT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(3,5-dimethoxybenzoyl)-L-phenylalanine ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到N-[(2S)-1-hydrazinyl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-3,5-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  L-氨基酸酯研究：第二部分：N-(二甲氧基/3,5-二乙酰氧基苯甲酰基)-L-氨基酸酰肼的合成及其与醛和酮的反应

  摘要：

  摘要 描述了N-(二甲氧基和3,5-二乙酰氧基苯甲酰基)-L-氨基酸酰肼的合成及其与一些醛和酮的反应。

  DOI：

  10.1080/00397919908086107
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3,5-Dimethoxybenzoyl)amino]-3-phenylpropanoic acid 在 (S)-2-(2-((2,6-diisopropylphenyl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridine 1-oxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl N-(3,5-dimethoxybenzoyl)-L-phenylalanine ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 DMAP-N-氧化物作为酰基转移催化剂的合理设计：吖内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  提出了一种新概念，即手性 2-取代 DMAP 转化为其 DMAP-N-氧化物可以显着提高催化活性，并且仍可用作酰基转移催化剂。一种由l-脯氨酰胺衍生的新型手性2-取代DMAP-N-氧化物被合理设计、简便合成并应用于吖内酯的动态动力学拆分。使用简单的甲醇作为亲核试剂，可以高产率（高达 98% 的产率）和对映选择性（高达 96% ee）生产各种 L-氨基酸衍生物。此外，还获得了α-氘标记的l-苯丙氨酸衍生物。实验和 DFT 计算表明，在 2-取代的 DMAP-N-氧化物中，氧原子充当亲核位点，NH 键充当 H 键供体。反应的高对映选择性受空间因素的控制，苯甲酸的加入通过参与氢键的构建降低了活化能。理论化学研究表明，只有充分考虑手性催化剂的攻击方向，才能得到正确的计算结果。这项工作为利用吡啶环的 C2 位置和开发手性 2-取代 DMAP-N-氧化物作为有效的酰基转移催化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09075

文献信息

• L-Amino Acid Esters Studies: Part I: Synthesis Of New Methyl N -(Dimethoxy / 3,5 -Diacetoxybenzoyl) -L- Amino Acid Ester Derivatives
  作者：Eljazi I. Al-afaleq、Samar A. Abubshait

  DOI：10.1080/00397919908086185

  日期：1999.6

  Abstract A series of new methyl N-(dimedioxy / 3,5-diacetoxybenzoyl)-L-amino acid esters have been synthesized by two methods.

  摘要 通过两种方法合成了一系列新的甲基N-(二甲氧基/3,5-二乙酰氧基苯甲酰基)-L-氨基酸酯。
• Rational Design of 2-Substituted DMAP-<i>N</i>-oxides as Acyl Transfer Catalysts: Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones
  作者：Ming-Sheng Xie、Bin Huang、Ning Li、Yin Tian、Xiao-Xia Wu、Yun Deng、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/jacs.0c09075

  日期：2020.11.11

  A novel concept that conversion of chiral 2-substituted DMAP into its DMAP-N-oxide could significantly enhance the catalytic activity and still be used as an acyl transfer catalyst is presented. A new type of chiral 2-substituted DMAP-N-oxides, derived from l-prolinamides, has been rationally designed, facilely synthesized, and applied in the dynamic kinetic resolution of azlactones. Using simple MeOH

  提出了一种新概念，即手性 2-取代 DMAP 转化为其 DMAP-N-氧化物可以显着提高催化活性，并且仍可用作酰基转移催化剂。一种由l-脯氨酰胺衍生的新型手性2-取代DMAP-N-氧化物被合理设计、简便合成并应用于吖内酯的动态动力学拆分。使用简单的甲醇作为亲核试剂，可以高产率（高达 98% 的产率）和对映选择性（高达 96% ee）生产各种 L-氨基酸衍生物。此外，还获得了α-氘标记的l-苯丙氨酸衍生物。实验和 DFT 计算表明，在 2-取代的 DMAP-N-氧化物中，氧原子充当亲核位点，NH 键充当 H 键供体。反应的高对映选择性受空间因素的控制，苯甲酸的加入通过参与氢键的构建降低了活化能。理论化学研究表明，只有充分考虑手性催化剂的攻击方向，才能得到正确的计算结果。这项工作为利用吡啶环的 C2 位置和开发手性 2-取代 DMAP-N-氧化物作为有效的酰基转移催化剂铺平了道路。
• L-Amino Acid Esters Studies: Part II: Synthesis of N-(Dimethoxy/3,5-Diacetoxybenzoyl)-L-Amino Acid Hydrazides and their Reactions with Aldehydes and Ketones
  作者：Eljazi I. Al-afaleq、Samar A. Abubshait

  DOI：10.1080/00397919908086107

  日期：1999.4

  Abstract The synthesis of N-(dimethoxy and 3, 5-diacetoxybenzoyl) -L- amino acid hydrazides, and their reactions with some aldehydes and ketones are described.

  摘要 描述了N-(二甲氧基和3,5-二乙酰氧基苯甲酰基)-L-氨基酸酰肼的合成及其与一些醛和酮的反应。