3-[1-(2-(4-methyl-5-(phenyldiazenyl)thiazol-2-yl)hydrazono)ethyl]-2H-chromen-2-one | 1403935-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(2-(4-methyl-5-(phenyldiazenyl)thiazol-2-yl)hydrazono)ethyl]-2H-chromen-2-one
• CAS: 1403935-81-8
• 化学式: C₂₁H₁₇N₅O₂S
• 分子量: 403.464
• InChiKey: WIRCZZZSKZEKHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(2-(4-methyl-5-(phenyldiazenyl)thiazol-2-yl)hydrazono)ethyl]-2H-chromen-2-one 、 氯化重氮苯 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 以72 %的产率得到3-(1-(2-(4-methyl-5-(phenyldiazenyl)thiazol-2-yl)hydrazineylidene)ethyl)-6-(phenyldiazenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型 3-噻唑基香豆素作为 VEGFR-2 激酶抑制剂的合成和分子对接。

  摘要：

  治疗乳腺癌的一项重要策略涉及关注血管内皮生长因子受体 (VEGFR-2) 信号系统。因此，开发新的 (VEGFR-2) 抑制剂至关重要。在这项研究中，通过苯偶氮乙酰香豆素与各种肼酰卤和 α-溴酮的反应，设计并合成了新型 3-噻唑肼基香豆素。通过使用元素和光谱分析数据（IR、1H-NMR、13C-NMR 和质量），阐明了所有新合成化合物的归属结构，并描述了它们形成的潜在机制。所得 6-(phenyldiazenyl)-2H-chromen-2-one (3, 6a-e, 10a-c 和 12a-c) 衍生物针对 VEGFR-2 进行了评估，并显示出与索拉非尼（批准的药物）相当的活性，其中化合物 6d 和 6b 显示出最高的结合分数（分别为 -9.900 和 -9.819 kcal/mol）。使用 MTT 法和索拉非尼作为参考药物，研究了最具活性的噻唑衍生物 6d、6b、6c、10c 和 10a

  DOI：

  10.3390/molecules28020689
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-[1-(2-(4-methyl-5-(phenyldiazenyl)thiazol-2-yl)hydrazono)ethyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种方便的超声促进合成一些带有香豆素核的新型噻唑衍生物及其细胞毒活性。

  摘要：

  成功实施超声辐照以快速合成一系列新型 3-[1-(4-取代-5-(芳基二烯基)噻唑-2-基)肼基)乙基]-2H-chromen-2-ones 5a-h通过 2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene) 氨基硫脲 (2) 和腙酰卤 3(4) 的反应，证明了这一点。此外，由反应合成了一系列新的 5-arylidene-2-(2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-4(5H)-ones 10a-d 2 与氯乙酸和不同的醛。此外，2-氰基-N'-(1-(2-氧代-2H-色烯-3-基)亚乙基)-乙酰肼(12)与取代的苯甲醛在所用条件下反应得到各自的亚芳基衍生物13a-c。基于元素分析和光谱数据指定合成化合物的结构。还，评估了噻唑衍生物 5a 对 HaCaT 细胞（人角质形成细胞）的细胞毒活性。发现化合物5a具有有效的细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17089335