9-<1-(3-acetoxyphenyl)ethyl>-6-(methylthio)-9H-purine | 127517-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 9-<1-(3-acetoxyphenyl)ethyl>-6-(methylthio)-9H-purine
• 英文别名: [3-[1-(6-Methylsulfanylpurin-9-yl)ethyl]phenyl] acetate
• CAS: 127517-72-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 328.395
• InChiKey: JQQAXESAWXGXNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-氨基乙基)苯酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙基磺酸 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 9-<1-(3-acetoxyphenyl)ethyl>-6-(methylthio)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  9-（1-苯乙基）嘌呤的苯二氮卓受体结合活性。

  摘要：

  合成了与苯并二氮杂receptor受体（BZR）结合的几种9-苄基嘌呤的α-甲基类似物，并测试了BZR结合活性。尽管引入间氨基和8-溴取代基使得与9-（3-氨基苄基）-8-溴-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（4）的BZR亲和力增加，但添加了α-甲基至4导致BZR亲和力下降。这种亲和力的损失显然是由于8-溴和9-（1-苯乙基）取代基之间的排斥性空间相互作用，这导致了对于与BZR相互作用并非最佳的构象。在改良的Geller-Seifter冲突时间表上测试了几种化合物，但均未显示出明显的抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1021/jm00169a013