1,9-dihydro-9-<1-(3-hydroxyphenyl)ethyl>-6H-purine-6-thione | 127517-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,9-dihydro-9-<1-(3-hydroxyphenyl)ethyl>-6H-purine-6-thione
• 英文别名: 9-[1-(3-hydroxyphenyl)ethyl]-3H-purine-6-thione
• CAS: 127517-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄OS
• 分子量: 272.33
• InChiKey: GWBSPVVZYFEADS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-dihydro-9-<1-(3-hydroxyphenyl)ethyl>-6H-purine-6-thione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 9-<1-(3-acetoxyphenyl)ethyl>-6-(methylthio)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  9-（1-苯乙基）嘌呤的苯二氮卓受体结合活性。

  摘要：

  合成了与苯并二氮杂receptor受体（BZR）结合的几种9-苄基嘌呤的α-甲基类似物，并测试了BZR结合活性。尽管引入间氨基和8-溴取代基使得与9-（3-氨基苄基）-8-溴-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（4）的BZR亲和力增加，但添加了α-甲基至4导致BZR亲和力下降。这种亲和力的损失显然是由于8-溴和9-（1-苯乙基）取代基之间的排斥性空间相互作用，这导致了对于与BZR相互作用并非最佳的构象。在改良的Geller-Seifter冲突时间表上测试了几种化合物，但均未显示出明显的抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1021/jm00169a013
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-氨基乙基)苯酚 在 乙基磺酸 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1,9-dihydro-9-<1-(3-hydroxyphenyl)ethyl>-6H-purine-6-thione
  参考文献：
  名称：

  9-（1-苯乙基）嘌呤的苯二氮卓受体结合活性。

  摘要：

  合成了与苯并二氮杂receptor受体（BZR）结合的几种9-苄基嘌呤的α-甲基类似物，并测试了BZR结合活性。尽管引入间氨基和8-溴取代基使得与9-（3-氨基苄基）-8-溴-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（4）的BZR亲和力增加，但添加了α-甲基至4导致BZR亲和力下降。这种亲和力的损失显然是由于8-溴和9-（1-苯乙基）取代基之间的排斥性空间相互作用，这导致了对于与BZR相互作用并非最佳的构象。在改良的Geller-Seifter冲突时间表上测试了几种化合物，但均未显示出明显的抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1021/jm00169a013

文献信息

• KELLEY, JAMES L.;MCLEAN, ED W.;FERRIS, ROBERT M.;HOWARD, JAMES L., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1910-1914
  作者：KELLEY, JAMES L.、MCLEAN, ED W.、FERRIS, ROBERT M.、HOWARD, JAMES L.

  DOI：——

  日期：——
• Benzodiazepine receptor-binding activity of 9-(1-phenylethyl)purines
  作者：James L. Kelley、Ed W. McLean、Robert M. Ferris、James L. Howard

  DOI：10.1021/jm00169a013

  日期：1990.7

  Several alpha-methyl analogues of the 9-benzylpurines that bind to the benzodiazepine receptor (BZR) were synthesized and tested for BZR-binding activity. Although introduction of a m-amino group and an 8-bromo substituent gave an additive increase in BZR affinity with 9-(3-aminobenzyl)-8-bromo-6-(dimethylamino)-9H-purine (4), addition of an alpha-methyl group to 4 resulted in a loss in BZR affinity

  合成了与苯并二氮杂receptor受体（BZR）结合的几种9-苄基嘌呤的α-甲基类似物，并测试了BZR结合活性。尽管引入间氨基和8-溴取代基使得与9-（3-氨基苄基）-8-溴-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（4）的BZR亲和力增加，但添加了α-甲基至4导致BZR亲和力下降。这种亲和力的损失显然是由于8-溴和9-（1-苯乙基）取代基之间的排斥性空间相互作用，这导致了对于与BZR相互作用并非最佳的构象。在改良的Geller-Seifter冲突时间表上测试了几种化合物，但均未显示出明显的抗焦虑活性。