(9ci)-1-甲基-7-硝基-1H-苯并咪唑 | 57155-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-1-甲基-7-硝基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-Methyl-7-nitrobenzimidazol
• 英文别名: 1-Methyl-7-nitro-1H-benzo[d]imidazole；1-methyl-7-nitrobenzimidazole
• CAS: 57155-23-4
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: KEABNFLSDJZPEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-甲基-7-硝基-1H-苯并咪唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (9ci)-1-甲基-1H-苯并咪唑-7-胺
  参考文献：
  名称：

  溶液中和固态中氨基苯并咪唑的 13C 和 15N NMR 光谱

  摘要：

  已记录了六种 C-氨基苯并咪唑的 13C [六重二甲基亚砜 (DMSO-d6)、六甲基-磷酰胺 (HMPA)-d18 和固态] 和 15N（固态）NMR 光谱。已确定 4(7)-氨基苯并咪唑和 5(6)-氨基苯并咪唑的互变异构现象，并与 B3LYP/6-311 + + G(d,p) 计算进行比较，证实了 4-氨基互变异构体的明显优势和轻微的偏好为 6-氨基互变异构体。GIAO 计算的绝对屏蔽与实验化学位移比较好。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2357
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2,6-二硝基苯胺 在 甲醇 、 sodium sulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (9ci)-1-甲基-7-硝基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Leandri et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 769,788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalysis and regioselectivity in the Michael addition of azoles. Kinetic vs. thermodynamic control
  作者：András Horváth

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00845-3

  日期：1996.6

  bases, TBD and MTBD were found to be highly efficient catalysts in the Michael addition of azoles with α,β-unsaturated nitriles and esters. The factors influencing regioselectivity have been elucidated, and some new azole-Michael adducts were synthesized. These were shown to be useful starting compounds for the regioselective N-alkylation of the corresponding azoles.

  发现双环胍碱，TBD和MTBD是唑与α，β-不饱和腈和酯的迈克尔加成反应中的高效催化剂。阐明了影响区域选择性的因素，并合成了一些新的唑-迈克尔加合物。已显示这些是用于相应的唑的区域选择性N-烷基化的有用的起始化合物。
• Development of a Regioselective N-Methylation of (Benz)imidazoles Providing the More Sterically Hindered Isomer
  作者：Emilie Van Den Berge、Raphaël Robiette

  DOI：10.1021/jo401978b

  日期：2013.12.6

  An efficient and highly regioselective N-methylation of (NH)-(benz)imidazoles furnishing the sterically more hindered, less stable, and usually minor regioisomer has been developed. The methodology involves very mild reaction conditions and tolerates a wide range of functional groups.

  已经开发了一种高效且高度区域选择性的（NH）-（苯并）咪唑的N-甲基化，其提供在空间上更受阻，不太稳定并且通常为较小的区域异构体。该方法涉及非常温和的反应条件，并能耐受各种官能团。
• REDDY V. M.; REDDY K. K., INDIAN J. CHEM., 1979, B 17, NO 4, 357-359
  作者：REDDY V. M.、 REDDY K. K.

  DOI：——

  日期：——
• PAPPALARDO L.; ELGUERO J.; FRUCHIER A., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. FIS. Y QUIM., 1975, 71, NO 6, 598-602
  作者：PAPPALARDO L.、 ELGUERO J.、 FRUCHIER A.

  DOI：——

  日期：——