7,8-dihydro-12-(trimethylsilyl)dibenzazecin-5(6H)-one | 175293-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 7,8-dihydro-12-(trimethylsilyl)dibenzazecin-5(6H)-one
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-2-trimethylsilyl-17,19-dioxa-11-azatetracyclo[12.7.0.04,9.016,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,14,16(20)-heptaen-10-one
• CAS: 175293-48-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅Si
• 分子量: 425.557
• InChiKey: RCPSMDQSHSZBPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydro-12-(trimethylsilyl)dibenzazecin-5(6H)-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7,8-Dimethoxy-2-trimethylsilyl-17,19-dioxa-11-azapentacyclo[12.7.0.03,11.04,9.016,20]henicosa-1(21),4(9),5,7,14,16(20)-hexaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  异环戊二氮的自由基环化方法。伦诺明的合成。

  摘要：

  生物碱伦诺沙明（1）是通过将芳基自由基分子内加成到（三甲基甲硅烷基）乙炔而得到的10元内酰胺经环环化反应合成的。lennoxamine中存在的异吲哚并[1,2-b] [3]苯并ze庚因骨架也可以通过亚甲基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性7-内-trig自由基环化获得。

  DOI：

  10.1021/jo952113k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-6-iodobenzoyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7,8-dihydro-12-(trimethylsilyl)dibenzazecin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  异环戊二氮的自由基环化方法。伦诺明的合成。

  摘要：

  生物碱伦诺沙明（1）是通过将芳基自由基分子内加成到（三甲基甲硅烷基）乙炔而得到的10元内酰胺经环环化反应合成的。lennoxamine中存在的异吲哚并[1,2-b] [3]苯并ze庚因骨架也可以通过亚甲基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性7-内-trig自由基环化获得。

  DOI：

  10.1021/jo952113k

文献信息

• A Radical Cyclization Approach to Isoindolobenzazepines. Synthesis of Lennoxamine
  作者：Gema Rodríguez、M. Magdalena Cid、Carlos Saá、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1021/jo952113k

  日期：1996.1.1

  The alkaloid lennoxamine (1) was synthesized by transannular cyclization of a 10-membered lactam obtained by intramolecular addition of an aryl radical to a (trimethylsilyl)acetylene. The isoindolo[1,2-b][3]benzazepine skeleton present in lennoxamine was also obtained by means of regioselective 7-endo-trig radical cyclization of methylenephthalimidines.

  生物碱伦诺沙明（1）是通过将芳基自由基分子内加成到（三甲基甲硅烷基）乙炔而得到的10元内酰胺经环环化反应合成的。lennoxamine中存在的异吲哚并[1,2-b] [3]苯并ze庚因骨架也可以通过亚甲基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性7-内-trig自由基环化获得。