4-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-3-羧酸二甲酯 | 188524-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-3-羧酸二甲酯
• 英文名称: methyl 4-(p-methylphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 4-p-Tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 4-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 188524-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: HXBXYFBJILFUBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-3-羧酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-methylphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯的无金属定向C H硼化

  摘要：

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016573
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-methylphenyl)acrylate 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-3-羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  吡咯的无金属定向C H硼化

  摘要：

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016573

文献信息

• An Efficient Method for the Synthesis of 3-Arylpyrroles
  作者：Neville P. Pavri、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/jo961981u

  日期：1997.4.1