(S)-(+)-cyclohexylsuccinic anhydride | 83174-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-cyclohexylsuccinic anhydride
• 英文别名: (S)-cyclohexylsuccinic acid-anhydride；(S)-Cyclohexylbernsteinsaeure-anhydrid；(3S)-3-cyclohexyloxolane-2,5-dione
• CAS: 83174-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: GXCZPOCMZIYNRC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-cyclohexylsuccinic anhydride 在 乙酰氯 作用下， 生成 (S)-3-cyclohexyl-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Mono-substituted Succinic Acids and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01866a053
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-苯基丁二酸 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 (S)-(+)-cyclohexylsuccinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  酰胺取代烯烃的立体选择性分子间自由基加成

  摘要：

  研究的两种烯烃都是 2,5-二甲基吡咯烷的酰胺，可作为来自 D-或 L-丙氨酸的 R,R 或 S,S 对映异构体获得。我们研究的烯烃是衍生自 4-oxo-2-pentenoic 酸 (1) 的不对称单酰胺，而研究的其他底物是富马酸的二酰胺，2。己基、环己基和叔丁基自由基加成到 4 的酰胺-oxo-2-pentenoic acid (1) 在烯烃的羰基和酰胺末端产生大约等量的加成。这种方法为无环手性烯烃的自由基加成提供了最高的立体选择性。此外，提出了非对映选择性的基本原理，表明酰胺的空间选择性起源并将是普遍的

  DOI：

  10.1021/ja00005a051

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Maleic Acid Diesters and Anhydrides
  作者：Maurizio Bernasconi、Marc-André Müller、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201402034

  日期：2014.5.19

  Asymmetric hydrogenation of maleic and fumaric acid derivatives with iridium catalysts based on N,P ligands provides an efficient route to chiral enantioenriched succinates. A new catalyst derived from a 2,6‐difluorophenyl‐substituted pyridine‐phosphinite ligand was developed and enables the conversion of a wide range of 2‐alkyl and 2‐arylmaleic acid diesters into the corresponding succinates in high

  马来酸和富马酸衍生物与基于N，P配体的铱催化剂的不对称加氢为手性对映体富集的琥珀酸酯提供了一条有效途径。开发了一种新的衍生自2,6-二氟苯基取代的吡啶-次膦酸酯配体的催化剂，该催化剂能够将各种范围的2-烷基和2-芳基马来酸二酯转化为具有高对映体纯度的琥珀酸酯。顺式/反式底物的混合物可以以对映收敛的方式被氢化，具有高的对映选择性，并进一步扩大了这种转化的范围。该产品是有价值的手性结构单元，具有许多生物活性化合物（例如金属蛋白酶抑制剂）中发现的结构基序。
• PORTER, NED A.;SCOTT, DANIEL M.;ROSENSTEIN, IAN J.;GIESE, BERND;VEIT, AND+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 1791-1799
  作者：PORTER, NED A.、SCOTT, DANIEL M.、ROSENSTEIN, IAN J.、GIESE, BERND、VEIT, AND+

  DOI：——

  日期：——