[[Amino-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] 4-methoxybenzenecarboximidate | 76670-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [[Amino-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] 4-methoxybenzenecarboximidate
• 英文别名: [[amino-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] 4-methoxybenzenecarboximidate
• CAS: 76670-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃
• 分子量: 299.329
• InChiKey: ALWBUUWVXNHHGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 [[Amino-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] 4-methoxybenzenecarboximidate 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-(N-acetyl-p-methoxybenzimidoyl)-p-methoxybenzamidoxime
  参考文献：
  名称：

  O-（N-乙酰基苯甲酰亚胺基）苯甲酰胺肟的形成和热反应：与由O-乙酰基芳酰胺肟和O-芳酰基乙酰氨基肟形成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的比较

  摘要：

  通过N-氯-或N-溴-琥珀酰亚胺或卤素在苯甲酰胺肟上的作用，获得了O-（苯甲酰亚胺基）苯甲酰胺肟的盐。游离碱的乙酰化得到标题化合物，将其进行热环化，损失乙酰胺，得到3，5-二苯基-1，2，4-恶二唑。在二苯醚中，该反应的机理与O-乙酰基芳酰胺肟和O-芳酰基乙酰氨基肟的热环化非常相似，并且被认为涉及极性环化步骤，随后是速率确定质子转移。记录了32种肟，a胺肟和恶二唑衍生物的13 C Nmr光谱，并记录了肟，a胺肟的取代基化学位移，计算苯环上的O-乙酰基酰胺肟，5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基和3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基。

  DOI：

  10.1039/p29800001792
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺肟 在 盐酸 、 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 反应 0.5h， 以68%的产率得到[[Amino-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] 4-methoxybenzenecarboximidate
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢和辣根过氧化物酶在水中氧化芳基酰胺肟：O-（芳基酰亚胺基）芳基酰胺肟的易制备和X射线结构

  摘要：

  arylamidoximes的氧化XC 6 H ^ 4 C（NH 2）NOH（X = H，Me中，氯，NO 2，MEO）由H 2 Ó 2中辣根过氧化物酶的温和条件下在存在（磷酸盐缓冲液pH 7.4，室温下）以30-70％的产率产生相应的O-（芳基酰亚胺基）芳酰胺酶。其中之一的结构是通过X射线分析确定的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00504-7

文献信息

• OOI NGAN SIM; OOI NGAN SIM; WILSON D. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 2, NO 12, 1792-1799
  作者：OOI NGAN SIM、 OOI NGAN SIM、 WILSON D. A.

  DOI：——

  日期：——
• Formation and thermal reaction of O-(N-acetylbenzimidoyl)benzamidoxime: comparison with the formation of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from O-acetylarylamidoximes and O-aroylacetamidoximes
  作者：Ngan Sim Ooi、David A. Wilson

  DOI：10.1039/p29800001792

  日期：——

  Acetylation of the free base gave the title compound, which underwent a thermal cyclisation, with loss of acetamide, to give 3,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazole. The mechanism of this reaction, in diphenyl ether, closely paralleled the thermal cyclisation of O-acetylarylamidoximes and O-aroylacetamidoximes, and is thought to involve a polar cyclisation step followed by rate-determining proton transfer. 13C N.m.r.

  通过N-氯-或N-溴-琥珀酰亚胺或卤素在苯甲酰胺肟上的作用，获得了O-（苯甲酰亚胺基）苯甲酰胺肟的盐。游离碱的乙酰化得到标题化合物，将其进行热环化，损失乙酰胺，得到3，5-二苯基-1，2，4-恶二唑。在二苯醚中，该反应的机理与O-乙酰基芳酰胺肟和O-芳酰基乙酰氨基肟的热环化非常相似，并且被认为涉及极性环化步骤，随后是速率确定质子转移。记录了32种肟，a胺肟和恶二唑衍生物的13 C Nmr光谱，并记录了肟，a胺肟的取代基化学位移，计算苯环上的O-乙酰基酰胺肟，5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基和3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基。
• Oxidation of arylamidoximes by hydrogen peroxide and horseradish peroxidase in water: Easy preparation and X-ray structure of O-(arylimidoyl)arylamidoximes
  作者：Jean-Luc Boucher、Sandrine Vadon、Alain Tomas、Bernard Viossat、Daniel Mansuy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00504-7

  日期：1996.4

  The oxidation of arylamidoximes X-C6H4C(NH2)NOH (X = H, Me, Cl, NO2, MeO) by H2O2 in the presence of horseradish peroxidase under mild conditions (phosphate buffer pH 7.4, room temperature) yields the corresponding O-(arylimidoyl)arylamidoximes in 30–70% yields. The structure of one of them is established by an X-ray analysis.

  arylamidoximes的氧化XC 6 H ^ 4 C（NH 2）NOH（X = H，Me中，氯，NO 2，MEO）由H 2 Ó 2中辣根过氧化物酶的温和条件下在存在（磷酸盐缓冲液pH 7.4，室温下）以30-70％的产率产生相应的O-（芳基酰亚胺基）芳酰胺酶。其中之一的结构是通过X射线分析确定的。