布洛芬杂质B | 3585-49-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 布洛芬杂质B
• 中文别名: P-丁基布洛芬/2-(4-丁基苯基)丙酸布洛芬杂质B
• 英文名称: (+/-)-ibuprofen
• 英文别名: 2-(4-n-Butylphenyl)-propionsaeure；p-Butylhydratropic Acid；2-(4-butylphenyl)propanoic acid
• CAS: 3585-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: FEFPDZIYEWFQFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 - 144°C
• 沸点：
  143 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  2℃
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶）、氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• WGK Germany：
  2
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P271,P280,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  布洛芬杂质B 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(β-D-glucopyranosyloxy)-(+/-)-ibuprofen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antioxidative and anti-inflammatory drugs glucoconjugates

  摘要：

  Glucoconjugates of (+/-)-ibuprofen, (+/-)-alpha-tocopherol (vitamin E), gentisic acid, gallic acid, 2,6-bis(tert-butyl)-4-thiophenol, and N-acetyl-L-cysteine were prepared with the objective of increasing the bioavailability of such antioxidant and anti-inflammatory drugs. The O-glucosides were synthesized using benzylated alpha-D-glucopyranosyl trichloracetimidate as glycosyl donor. For the synthesis of the S-glucosides, the glycosyl donor 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-beta-D-glucopyranose provided higher yields than the corresponding O-acetylated imidate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00311-0
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯硼酸 在 copper(I) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 布洛芬杂质B
  参考文献：
  名称：

  一种布洛芬杂质B的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种布洛芬杂质B的制备方法，属于药物杂质标准品的制备技术领域，包括以下步骤：步骤1：式1示化合物与溴乙酸乙酯在催化剂和第一碱的作用下发生偶联反应得到式2所示化合物；步骤2：式2所示化合物在第二碱的作用下与碘甲烷发生取代反应得到式3所示化合物；步骤3：式3所示化合物在第三碱的作用下水解得到布洛芬杂质B。本发明方法具有操作简单、制备周期短、副产物少、易于纯化、产率高的优点，制备得到的布洛芬杂质B的纯度高，无明显杂质点，符合杂质对照品要求，可作为布洛芬杂质B标准品，应用于布洛芬杂质B的定性、定量研究和检测，对布洛芬原料药及其相关制剂的质量控制具有一定的意义。

  公开号：

  CN112479855A

文献信息

• Method for Acylation of an Aromatic Compound
  申请人：Bourgeois Damien

  公开号：US20080154049A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  A method for acylation of an aromatic compound, comprising reacting an aromatic compound and an acylating agent of the carboxylic acid type, in the presence of a Lewis acid and of a silylated reagent selected from the group consisting of halosilanes and halosiloxanes.

  一种芳香化合物酰化的方法，包括在Lewis酸和从卤硅烷和卤硅氧烷组成的羟基硅化试剂的存在下，将芳香化合物和羧酸类酰化试剂反应。
• [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES SULFAMIDES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998033496A1

  公开（公告）日：1998-08-06

  (EN) Glutamate receptor function in a mammal may be potentiated using an effective amount of a compound of formula (I): R1-L-NHSO2R2, in which R1 represents an unsubstituted or substituted aromatic or heteroaromatic group; R2 represents (1-6C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl, (1-6C)fluoroalkyl, (1-6C)chloroalkyl, (2-6C)alkenyl, (1-4C)alkoxy(1-4C)alkyl, phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy, or a group, of formula R3R4N in which R3 and R4 each independently represents (1-4C)alkyl or, together with the nitrogen atom to which they are attached form an azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholino, piperazinyl, hexahydroazepinyl or octahydroazocinyl group; and L represents a (2-4C)alkylene chain which is unsubstituted or substituted by one or two substituents selected independently from (1-6C)alkyl, aryl(1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, aryl(2-6C)alkenyl and aryl, or by two substituents which, together with the carbon atom or carbon atoms to which they are attached form a (3-8C)carbocyclic ring; and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are novel compounds of formula (I), processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them.(FR) La présente invention concerne la fonction du récepteur du glutamate chez un mammifère qui peut être potentialisée par l'utilisation d'une quantité effective d'un composé représenté par la formule (I): R1-L-NHSO2R2 dans laquelle R1 représente un groupe hétéroaromatique ou aromatique substitué ou non substitué; R2 représente (1-6C) alkyle, (3-6C) cycloalkyle, (1-6C) fluoroalkyle, (1-6C) chloroalkyle, (2-6C) alkényle, (1-4C) alkoxy (1-4C) alkyle, phényle substitué ou non substitué par halogène, (1-4C) alkyle ou (1-4C) alkoxy, ou un groupe de formule R3R4N dans lequel R3 et R4 représentent individuellement(1-4C) alkyle ou forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un groupe azétidinyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholino, pipérazinyle, hexahydroazépinyle, ou un groupe octahydroazocinyle; et L représente une chaîne (2-4C) alkylène substituée ou non substituée par un ou deux substituants individuellement sélectionnés parmi (1-6C) alkyle, aryle (1-6C) alkyle, (2-6C) alkényle, aryle (2-6C) alkényle et aryle, ou par deux substituants lesquels forment conjointement, avec le ou les atomes de carbone auxquels ils sont liés, un noyau (3-8C) carbocyclique. L'invention décrit également les sels pharmaceutiquement acceptables du composé de la formule (I), de nouveaux composés représentés par la formule (I), les procédés de leur préparation ainsi que les compositions pharmaceutiques les renfermant.

  该文描述了一种化合物（I）的公式，其中R1代表未取代或取代的芳香或杂芳基团；R2代表（1-6C）烷基，（3-6C）环烷基，（1-6C）氟代烷基，（1-6C）氯代烷基，（2-6C）烯基，（1-4C）烷氧（1-4C）烷基，未取代或取代的苯基，该苯基被卤素，（1-4C）烷基或（1-4C）烷氧基取代，或者一个公式R3R4N的基团，其中R3和R4各自独立地表示（1-4C）烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个氮杂环基团，如氮杂丙环基团，吡咯烷基团，哌啶基团，吗啉基团，哌嗪基团，六氢氮杂环己基团或八氢氮杂环辛基团；L代表一个（2-4C）烷基链，该链未取代或取代，取代基独立地选自（1-6C）烷基，芳基（1-6C）烷基，（2-6C）烯基，芳基（2-6C）烯基和芳基，或者由两个取代基组成，这两个取代基与它们所连接的碳原子或碳原子一起形成一个（3-8C）碳环；以及其药学上可接受的盐。同时还公开了公式（I）的新化合物，制备它们的方法以及含有它们的药物组合物。该文探讨了在哺乳动物中谷氨酸受体功能的增强。
• AQUEOUS BASE LIQUID PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS IN SUSPENSION FORM FOR THE ORAL ADMINISTRATION OF IBUPROFEN
  申请人：Farmalider, S.A.

  公开号：EP1452169A1

  公开（公告）日：2004-09-01

  Aqueous-based liquid pharmaceutical compositions in suspension form for the oral administration of ibuprofen as the active principle which comprises 0.8% to 6% in weight per volume of ibuprofen, from 0.1 % to 2% in weight per volume of sodium chloride; from 0.01% to 0.5% in weight per volume of sodium saccharin; from 0.1 to 2% in weight per volume of one or more pH-regulating agents in sufficient quantities to adjust the pH to between 3.8 and 4.8; from 0.01 to 0.5 % in weight per volume of a preservative; together with a suitable quantity of other pharmaceutically acceptable excipients with viscosifying and taste-masking characteristics, as well as the process for its preparation.

  一种用于口服以布洛芬为活性成分的悬浮液型水基液体药物组合物，其中布洛芬的重量百分比为0.8%至6%；氯化钠的重量百分比为0.1%至2%；糖精钠的重量百分比为0.01%至0.5%；一种或多种pH值调节剂的重量百分比为0.1%至2%，其数量足以将pH值调节到3.8至4.8之间；一种或多种pH值调节剂的重量百分比为0.01%至0.5%，其数量足以将pH值调节到3.8至4.8之间。以每体积重量计，0.01%至 0.5%的防腐剂；以及适量的具有增粘和掩味特性的其他药学上可接受的赋形剂及其制备工艺。
• Non-steroidal anti-inflammatory oral powder and liquid preparations for administration to animals
  申请人：Strobel Michael

  公开号：US20070265344A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  A soluble formulation of a non-steroidal anti-inflammatory drug that can be orally administered to animals. The formulation includes a non-steroidal anti-inflammatory drug, a base of an amino acid, and a strong base. The formulation can be prepared in a dry or liquid form. The formulation can be dissolved in an animal's drinking water to provide an appropriate dosage of non-steroidal anti-inflammatory drug to the animal for treatment.
• PHARMACEUTICAL FORMULATIONS COMPRISING IBUPROFEN AND DIPHENHYDRAMINE
  申请人：Kandakatla Malathi

  公开号：US20090214648A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  A pharmaceutical dosage form comprising diphenhydramine, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and ibuprofen, wherein the dosage form provides both diphenhydramine and ibuprofen in a single monolayer tablet, and processes for preparation of dosage forms.