3-(cyclopropanesulfonamido)benzoic acid | 1203110-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(cyclopropanesulfonamido)benzoic acid
• 英文别名: 3-[(Cyclopropylsulfonyl)amino]benzoic acid；3-(cyclopropylsulfonylamino)benzoic acid
• CAS: 1203110-28-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄S
• 分子量: 241.268
• InChiKey: BFNQJTNDRTVEPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclopropanesulfonamido)benzoic acid 、 氨基苯乙醚 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以25%的产率得到3-(cyclopropanesulfonamido)-N-(2-ethoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  MrgX1 变构调节剂系列 2-磺酰胺苯甲酰胺的合成和生物学表征

  摘要：

  本研究描述了我们在发现和表征一系列作为 MrgX1 变构调节剂的 2-磺酰胺苯甲酰胺方面所做的持续努力。 MrgX1 已被证明是一个有吸引力的靶标，作为一种非阿片受体，可用于潜在治疗慢性疼痛。从我们的原始化合物 ML382 出发，并利用迭代药物化学，我们已经确定了关键的卤素取代基，可将 MrgX1 的效力提高约 8 倍。此外，我们还对一级药物代谢和药代动力学测定中的化合物进行了评估，并确定了可提高药效和微粒体稳定性的关键化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00100
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 、 环丙磺酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以49%的产率得到3-(cyclopropanesulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  演示LC3A和LC3B适配器接口的可配性

  摘要：

  自噬是许多基于溶酶体的胞质货物降解途径的统称。自噬的关键成分是Atg8家族蛋白的成员，几乎参与了该过程的所有步骤，从自噬体形成到与溶酶体的选择性融合。在这项研究中，我们显示人类Atg8家族蛋白LC3A和LC3B的同源成员可通过小分子抑制剂新霉素进行药物治疗。在LC3A二氢新生物素复合物的晶体结构的支持下，进行了4-羟基香豆素核心支架的结构-活性关系（SAR）研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01564

文献信息

• Demonstrating Ligandability of the LC3A and LC3B Adapter Interface
  作者：Markus Hartmann、Jessica Huber、Jan S. Kramer、Jan Heering、Larissa Pietsch、Holger Stark、Dalibor Odadzic、Iris Bischoff、Robert Fürst、Martin Schröder、Masato Akutsu、Apirat Chaikuad、Volker Dötsch、Stefan Knapp、Ricardo M. Biondi、Vladimir V. Rogov、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01564

  日期：2021.4.8

  lysosomes. In this study, we show that the homologous members of the human Atg8 family proteins, LC3A and LC3B, are druggable by a small molecule inhibitor novobiocin. Structure–activity relationship (SAR) studies of the 4-hydroxy coumarin core scaffold were performed, supported by a crystal structure of the LC3A dihydronovobiocin complex. The study reports the first nonpeptide inhibitors for these protein

  自噬是许多基于溶酶体的胞质货物降解途径的统称。自噬的关键成分是Atg8家族蛋白的成员，几乎参与了该过程的所有步骤，从自噬体形成到与溶酶体的选择性融合。在这项研究中，我们显示人类Atg8家族蛋白LC3A和LC3B的同源成员可通过小分子抑制剂新霉素进行药物治疗。在LC3A二氢新生物素复合物的晶体结构的支持下，进行了4-羟基香豆素核心支架的结构-活性关系（SAR）研究。
• Synthesis and Biological Characterization of a Series of 2-Sulfonamidebenzamides as Allosteric Modulators of MrgX1
  作者：Swagat Sharma、Qi Peng、Anish K. Vadukoot、Christopher D. Aretz、Aaron A. Jensen、Alexander I. Wallick、Xinzhong Dong、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00100

  日期：2022.5.12

  The present study describes our continued efforts in the discovery and characterization of a series of 2-sulfonamidebenzamides as allosteric modulators of MrgX1. MrgX1 has been shown to be an attractive target as a nonopioid receptor for the potential treatment of chronic pain. Working from our original compound, ML382, and utilizing iterative medicinal chemistry, we have identified key halogen substituents

  本研究描述了我们在发现和表征一系列作为 MrgX1 变构调节剂的 2-磺酰胺苯甲酰胺方面所做的持续努力。 MrgX1 已被证明是一个有吸引力的靶标，作为一种非阿片受体，可用于潜在治疗慢性疼痛。从我们的原始化合物 ML382 出发，并利用迭代药物化学，我们已经确定了关键的卤素取代基，可将 MrgX1 的效力提高约 8 倍。此外，我们还对一级药物代谢和药代动力学测定中的化合物进行了评估，并确定了可提高药效和微粒体稳定性的关键化合物。