2,5-dimethyl-1-(4-morpholinophenyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde | 347324-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-(4-morpholinophenyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]-1H-pyrrole-3-carbaldehyde；2,5-dimethyl-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 347324-32-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: PFOXQLZTWLCEMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 2,5-dimethyl-1-(4-morpholinophenyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(Z)-5-[(2,5-dimethyl-1-(4-(4-morpholinyl)phenyl)-1H-pyrrol-3-yl)methylene]thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有激动剂/拮抗剂转换的新 FXR 配体化学型

  摘要：

  胆汁酸敏感转录因子法尼醇 X 受体 (FXR) 的治疗性调节是对抗肝脏和代谢疾病的一种有吸引力的策略。尽管有几种高效的 FXR 激动剂，但 FXR 调节剂的结构多样性是有限的，并且需要新的配体支架。在这里，我们报告了一种新的 FXR 调节剂化学型的结构-活性关系，其活性可以通过两个小的结构修饰在激动和拮抗之间进行调节。从弱 FXR/PPAR 激动剂开始，我们开发了具有纳摩尔到低微摩尔效力和结合亲和力的选择性 FXR 激活剂和拮抗剂。新的 FXR 配体化学型在天然细胞环境中调节 FXR 活性，具有良好的代谢稳定性，并且缺乏细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00647
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉基)苯胺 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,5-dimethyl-1-(4-morpholinophenyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡咯-噻唑烷酮杂化物作为一种新结构的广谱抗感染药

  摘要：

  设计、合成了一系列吡咯-噻唑烷酮杂化物，并评估其针对 ESKAP 细菌组和分枝杆菌病原体的活性。在该系列中，化合物9d显示出显着的抗金黄色葡萄球菌活性。金黄色葡萄球菌(MIC = 0.5 μg/mL) 和化合物9k显示出最有希望的抗金黄色葡萄球菌活性。结核病H37Rv（MIC = 0.5 μg/mL）。当针对 Vero 细胞进行测试时，发现有效的衍生物是无毒的。化合物9d在针对几种MRSA和VRSA菌株的体外评估中产生了与标准药物相当或更好的活性。在抗生物膜测定中， 9d减少了S。在 10 倍 MIC 时，金黄色葡萄球菌生物膜增加 >11%。吡咯-噻唑烷酮杂化物表现出的双重抑制作用证实了它们作为新型有前途的抗感染剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115757

文献信息

• IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TSD Life Sciences Co., Ltd.

  公开号：EP4023647A1

  公开（公告）日：2022-07-06

  The present invention relates to an imidazopyridine derivative and a pharmaceutical composition comprising same as an active ingredient and, more particularly, to an imidazopyridine derivative that inhibits protein kinase activity and as such, can be used for preventing or treating cancer, neurodegenerative disease, non-alcoholic fatty liver disease, influenza, etc., and a pharmaceutical composition comprising same as an active ingredient.

  本发明涉及一种咪唑吡啶衍生物及其作为活性成分的药物组合物，更具体地，涉及一种抑制蛋白激酶活性的咪唑吡啶衍生物，因此可用于预防或治疗癌症、神经退行性疾病、非酒精性脂肪肝病、流感等疾病，并包括该咪唑吡啶衍生物作为活性成分的药物组合物。
• Discovery and Structure–Activity Relationships of Pyrrolone Antimalarials
  作者：Dinakaran Murugesan、Alka Mital、Marcel Kaiser、David M. Shackleford、Julia Morizzi、Kasiram Katneni、Michael Campbell、Alan Hudson、Susan A. Charman、Clive Yeates、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/jm400009c

  日期：2013.4.11

  In the pursuit of new antimalarial leads, a phenotypic screening of various commercially sourced compound libraries was undertaken by the World Health Organisation Programme for Research and Training in Tropical Diseases (WHO-TDR). We report here the detailed characterization of one of the hits from this process, TDR32750 (8a), which showed potent activity against Plasmodium falciparum K1 (EC50 similar to 9 nM), good selectivity (>2000-fold) compared to a mammalian cell line (L6), and significant activity against a rodent model of malaria when administered intraperitoneally. Structure-activity relationship studies have indicated ways in which the molecule could be optimized. This compound represents an exciting start point for a drug discovery program for the development of a novel antimalarial.
• Discovery and optimisation studies of antimalarial phenotypic hits
  作者：Alka Mital、Dinakaran Murugesan、Marcel Kaiser、Clive Yeates、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.044

  日期：2015.10

  There is an urgent need for the development of new antimalarial compounds. As a result of a phenotypic screen, several compounds with potent activity against the parasite Plasmodium falciparum were identified. Characterization of these compounds is discussed, along with approaches to optimise the physicochemical properties. The in vitro antimalarial activity of these compounds against P. falciparum K1 had EC50 values in the range of 0.09-29 mu M, and generally good selectivity (typically >100-fold) compared to a mammalian cell line (L6). One example showed no significant activity against a rodent model of malaria, and more work is needed to optimise these compounds. (C) 2015 The Authors. Published by Elsevier Masson SAS.
• Imidazopyridine derivative and pharmaceutical composition comprising same as active ingredient
  申请人：TSD LIFE SCIENCES CO., LTD.

  公开号：US20220396575A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  The present invention relates to an imidazopyridine derivative and a pharmaceutical composition comprising same as an active ingredient and, more particularly, to an imidazopyridine derivative that inhibits protein kinase activity and as such, can be used for preventing or treating cancer, neurodegenerative disease, non-alcoholic fatty liver disease, influenza, etc., and a pharmaceutical composition comprising same as an active ingredient.
• [EN] NOVEL COMPOUND AND PHARMACEUTICAL APPLICATION OF SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ ET SON APPLICATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO

  公开号：WO2009148004A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  【課題】 　本発明は、医薬品として十分に満足できる、ＧＩＰの機能阻害、特にＧＩＰの受容体結合阻害に基づく、肥満、インスリン抵抗性、又は肝臓への脂質蓄積の予防又は改善剤を提供することを課題とする。 【解決手段】 　下記一般式（I）で表される化合物又はその医薬的に許容される塩である化合物、及び当該化合物を有効成分とする、ＧＩＰの受容体結合阻害剤、肥満等の予防又は改善剤が提供される。〔式中、例えば、WはCR1（R1はハロゲン原子又はシアノ基）等を表し、Zは、下記一般式（V1）、下記一般式（V2）、又は下記一般式（Y1）で表される基を意味する。〕（式中、例えば、Aは置換されていてもよいアリール基等、R2は置換されていてもよいアリール基等、R3は置換されていてもよいフェニルスルホニル基等、R4及びR5は水素又は置換されていてもよい炭素数１～３のアルキル基等を表す）