N-(4-morpholin-4-ylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-(4-morpholin-4-ylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: GOAZUZPSORXXEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-morpholin-4-ylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine 、 (E)-1-nitrohex-1-ene 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 bis-[2-((4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-amine 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锌催化的对映选择性和非对映选择性形式 [4 + 2] 环加成，涉及两个缺电子伙伴：1-氮杂二烯和硝基烯烃不对称合成哌啶

  摘要：

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00033
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉基)苯胺 、 肉桂醛 在 magnesium sulfate 作用下， 生成 N-(4-morpholin-4-ylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  锌催化的对映选择性和非对映选择性形式 [4 + 2] 环加成，涉及两个缺电子伙伴：1-氮杂二烯和硝基烯烃不对称合成哌啶

  摘要：

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00033

文献信息

• Synthesis of Schiff bases of 4-(4-aminophenyl)-morpholine as potential antimicrobial agents
  作者：Perumal Panneerselvam、Rajasree R. Nair、Gudaparthi Vijayalakshmi、Ekambaram Harihara Subramanian、Seshaiah Krishnan Sridhar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.003

  日期：2005.2

  In the present study, a novel series of Schiff bases of 4-(4-aminophenyl)-morpholinewere synthesised and characterised by IR, H-1-NMR, C-13-NMR, Mass spectral and elemental analysis. The compounds were screened for antibacterial (Staphylococcus aureus (ATCC 9144), Staphylococcus epidermidis (ATCC 155), Bacillus cereus (ATCC 11778), Micrococcus luteus (ATCC 4678), and Escherichia coli (ATCC 25922)) and antifungal (Candida albicans (ATCC 2091) and Aspergillus niger (ATCC 9029)) activities. The minimum inhibitory concentrations of the compounds were also ascertained by agar streak dilution method. 4-(4-(4-Hydroxy-benzylidene-imino)phenyl)-morpholine (7) was found to be the most potent antimicrobial activity with MIC of 25, 19, 21, 16, 29, 20 and 40 mug/ml against S. aureus, S. epidermidis, B, cereus, M. luteus, E. coli, C albicans and A. niger, respectively. All the other compounds exhibited moderate activity against the bacterial and fungal organisms tested. (C) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Zn-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Formal [4 + 2] Cycloaddition Involving Two Electron-Deficient Partners: Asymmetric Synthesis of Piperidines from 1-Azadienes and Nitro-Alkenes
  作者：John C. K. Chu、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.5b00033

  日期：2015.4.8

  We report a catalytic asymmetric synthesis of piperidines through [4 + 2] cycloaddition of 1-azadienes and nitro-alkenes. The reaction uses earth abundant Zn as catalyst and is highly diastereo- and regioselective. A novel BOPA ligand (F-BOPA) confers high reactivity and enantioselectivity in the process. The presence of ortho substitution on the arenes adjacent to the bis(oxazolines) was found to

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。