N-(5-甲氧基-2-硝基苯基)-N-甲基氨基甲酸叔丁酯 | 185428-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(5-甲氧基-2-硝基苯基)-N-甲基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: N-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-N-methylcarbamic acid t-butyl ester
• 英文别名: N-t-butoxycarbonyl-N-methyl-5-methoxy-2-nitroaniline；tert-butyl N-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-N-methylcarbamate
• CAS: 185428-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 282.296
• InChiKey: XCHXJZVQGPHSIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-甲氧基-2-硝基苯基)-N-甲基氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 sodium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-甲氧基-N-甲基-3-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives, their preparation and their therapeutic use

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1##其中：X代表可选择取代的苯并咪唑基团；Y代表氧或硫原子；Z代表2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、3,5-二氧代噻唑啉-2-基甲基或N-羟基脲基甲基基团；R代表氢、烷基、烷氧基、卤素、羟基、硝基、氨基或芳基烷基；m为1到5的整数；对于治疗和/或预防多种疾病，包括高脂血症、高血糖症、肥胖、糖耐量受损（IGT）、胰岛素抵抗和糖尿病并发症具有有价值的活性。

  公开号：

  US05886014A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-5-甲氧基-2-硝基苯胺 生成 N-(5-甲氧基-2-硝基苯基)-N-甲基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for the synthesis of benzimidazole derivatives and a process for the preparation thereof

  摘要：

  本发明提供了一种制备苯并咪唑衍生物(I)或其药学上可接受的盐的方法，其中R1是C1-C6烷基，C1-C6烷氧基等，R2是C1-C6烷基，R3是氢或保护基，该方法通过将胺衍生物(III)与羧酸衍生物(II)缩合得到化合物(IV)，然后在酸的存在下使化合物(IV)环化，从而表现出优异的降糖作用。

  公开号：

  US06525220B2

文献信息

• Intermediates for the synthesis of benzimidazole derivatives and a process for the preparation thereof
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030008907A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  This invention provides a process for the preparation of a benzimidazole derivative (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, 1 wherein R 1 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxyl, etc., R 2 is C 1 -C 6 alkyl, and R 3 is hydrogen or a protecting group, which exhibits excellent hyopoglycemic action, said process comprising condensation of an amine derivative (III) with a carboxylic acid derivatives (II) to afford a compound (IV), followed by cyclization of compound (IV) in the presence of an acid.

  本发明提供了一种制备苯并咪唑衍生物(I)或其药学上可接受的盐的方法，其中R1为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基等，R2为C1-C6烷基，R3为氢或保护基，具有出色的降血糖作用，该方法包括将胺衍生物(III)与羧酸衍生物(II)缩合得到化合物(IV)，然后在酸的存在下使化合物(IV)环化。
• Treatment of arteriosclerosis and xanthoma
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05798375A1

  公开（公告）日：1998-08-25

  A combination of one or more HMG-CoA reductase inhibitors (for example pravastatin, lovastatin, simvastatin, fluvastatin, rivastatin or atorvastatin) with one or more insulin sensitizers (for example troglitazone, pioglitazone, englitazone, BRL-49653, 5-(4-2-\x9b1-(4-2'-pyridylphenyl)ethylideneaminooxy!-ethoxy}benzyl)thiazolid ine-2,4-dione, 5-4-(5-methoxy-3-methylimidazo\x9b5,4-b!pyridin-2-yl-methoxy)benzyl}thiazoli dine-2,4-dione or its hydrochloride, 5-\x9b4-(6-methoxy-l-methylbenzimidazol-2-ylmethoxy)benzyl!thiazolidine-2,4-d ione, 5-\x9b4-(l-methylbenzimidazol-2-ylmethoxy)benzyl!-thiazolidine-2,4-dione and 5-\x9b4-(5-hydroxy-1,4,6,7-tetramethylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyllthiazolidine-2,4-dione) exhibits a synergistic effect and is significantly better at preventing and/or treating arteriosclerosis and/or xanthoma than is either of the components of the combination alone.

  一种或多种HMG-CoA还原酶抑制剂（例如普伐他汀、洛伐他汀、辛伐他汀、氟伐他汀、立伐他汀或阿托伐他汀）与一种或多种胰岛素增敏剂（例如曲格列酮、派格列酮、恩格列酮、BRL-49653、5-（4-2- [1-（4-2'-吡啶基苯基）乙烯基氨氧]乙氧}苯基）噻唑烷-2,4-二酮、5-4-（5-甲氧基-3-甲基咪唑[5,4-b]吡啶-2-基）甲氧基苯基}噻唑烷-2,4-二酮或其盐酸盐、5- 4-（6-甲氧基-1-甲基苯并咪唑-2-基）甲氧基苯基}噻唑烷-2,4-二酮、5-4-（1-甲基苯并咪唑-2-基）甲氧基苯基}噻唑烷-2,4-二酮和5-4-（5-羟基-1,4,6,7-四甲基苯并咪唑-2-基）甲氧基苯基}噻唑烷-2,4-二酮）的组合表现出协同作用，并且在预防和/或治疗动脉硬化和/或黄色瘤方面显著优于组合中任何一个成分单独使用。
• Synergistic combination comprising an insulin sensitizer and a HMG-CoA reductase inhibitor for treating arteriosclerosis
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0753298A1

  公开（公告）日：1997-01-15

  A combination of one or more HMG-CoA reductase inhibitors (for example pravastatin, lovastatin, simvastatin, fluvastatin, rivastatin or atorvastatin) with one or more insulin sensitizers (for example troglitazone, pioglitazone, englitazone, BRL-49653, 5-(4-2-[1-(4-2'-pyridylphenyl)ethylideneaminooxy]-ethoxy}benzyl}thiazolidine-2,4-dione, 5-4-(5-methoxy-3-methylimidazo[5,4-b]pyridin-2-yl-methoxy)benzyl}thiazolidine-2,4-dione or its hydrochloride, 5-[4-(6-methoxy-1-methylbenzimidazol-2-ylmethoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione, 5-[4-(1-methylbenzimidazol-2-ylmethoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione and 5-[4-(5-hydroxy-1,4,6,7-tetramethylbenzimidazol-2-ylmethoxy)benzyl]thiazolidine-2,4-dione) exhibits a synergistic effect and is significantly better at preventing and/or treating arteriosclerosis and/or xanthoma than is either of the components of the combination alone.

  一种或多种 HMG-CoA 还原酶抑制剂（例如普伐他汀、洛伐他汀、辛伐他汀、氟伐他汀、利伐他汀或阿托伐他汀）与一种或多种胰岛素增敏剂（例如曲格列 酮、吡格列酮、英格列酮、BRL-49653、5-(4-2-[1-(4-2'-吡啶基苯基)亚乙基氨基氧基]-乙氧基}苄基）的复方制剂、恩格列酮、BRL-49653、5-(4-2-[1-(4-2'-吡啶基苯基)亚乙基氨基氧基]-乙氧基}苄基}噻唑烷-2,4-二酮、5-4-(5-甲氧基-3-甲基咪唑并[5,4-b]吡啶-2-基-甲氧基)苄基}噻唑烷-2,4-二酮或其盐酸盐、5-[4-(6-甲氧基-1-甲基苯并咪唑-2-基甲氧基)苄基]噻唑烷-2,4-二酮、5-[4-(1-甲基苯并咪唑-2-基甲氧基)苄基]噻唑烷-2,4-二酮和 5-[4-(5-羟基-1,4,6,7-四甲基苯并咪唑-2-基甲氧基)苄基]噻唑烷-2、4-二酮）产生协同效应，在预防和/或治疗动脉硬化和/或黄疽方面的效果明显优于单独使用组合中的任何一种成分。
• Intermediates for the synthesis of benzimidazole compounds and process for the preparation thereof
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP1607385A1

  公开（公告）日：2005-12-21

  This invention provides a process for the preparation of a benzimidazole derivative (9) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, by condensation of a compound of formula (6) with a compound of formula (7) in the presence of a condensing agent to afford a compound of formula (8), followed by, if necessary removal of the amino protecting group of compound (8), and then cyclization of compound (8) in the presence of an acid, wherein R1e, R2e, R3e and R4e are each independently hydrogen, hydroxyl, alkyl, alkoxy, benzyloxy, acetoxy, trifluoromethyl or halogen, R7e is alkyl and R8e is hydrogen or an amino protecting group, wherein R1e, R2e, R3e, R4e, R7e and R8e are as defined above, wherein R1e, R2e, R3e, R4e, and R7e are as defined above.

  本发明提供了一种制备苯并咪唑衍生物（9）或其药学上可接受的盐的工艺，其方法是：在缩合剂存在下，将式（6）化合物与式（7）化合物缩合，得到式（8）化合物，然后必要时去除化合物（8）的氨基保护基，再在酸存在下将化合物（8）环化、 其中 R1e、R2e、R3e 和 R4e 各自独立地为氢、羟基、烷基、烷氧基、苄氧基、乙酰氧基、三氟甲基或卤素，R7e 为烷基，R8e 为氢或氨基保护基、 其中 R1e、R2e、R3e、R4e、R7e 和 R8e 如上定义、 其中 R1e、R2e、R3e、R4e 和 R7e 如上定义。
• Process for producing N-acylnitroaniline derivative
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1172356B1

  公开（公告）日：2004-10-06