5-nitroindole-d₁ | 1373649-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitroindole-d₁
• 英文别名: 3-deuterio-5-nitro-1H-indole
• CAS: 1373649-64-9
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 163.14
• InChiKey: OZFPSOBLQZPIAV-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 十二羰基三钌 、 氘代叔丁醇 、 水 作用下， 反应 0.25h， 生成 5-nitroindole-d₁
  参考文献：
  名称：

  富电子和贫电子氮原子的选择性Ru（0）催化氘代

  摘要：

  使用t的高选择性Ru 3（CO）12催化氘化方法-以BuOD作为氘源。富电子和贫电子的N-杂芳烃，例如吲哚，氮杂吲哚，脱氮杂嘌呤，苯并咪唑，喹啉，异喹啉和吡啶，在特定位置具有较高的氘选择性；在大多数情况下，氘的掺入量接近理论上可能的值。为了进一步提高氘化程度，可以执行几个反应方案的循环，与已建立的方案相比，使用较少量的氘化剂可得到更高的氘化程度。事实证明，相同的方案原则上可以应用于对放射性标记生物活性分子很重要的tri化反应。

  DOI：

  10.1021/jo300219v

文献信息

• Selective Ru(0)-Catalyzed Deuteration of Electron-Rich and Electron-Poor Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Birgit Gröll、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/jo300219v

  日期：2012.5.4

  A highly selective Ru3(CO)12-catalyzed deuteration method using t-BuOD as deuterium source is reported. Electron-rich and electron-poor N-heteroarenes such as indoles, azaindoles, deazapurines, benzimidazole, quinolines, isoquinolines, and pyridines were efficiently deuterated at specific positions with high selectivity; in most cases, deuterium incorporation was close to the theoretically possible

  使用t的高选择性Ru 3（CO）12催化氘化方法-以BuOD作为氘源。富电子和贫电子的N-杂芳烃，例如吲哚，氮杂吲哚，脱氮杂嘌呤，苯并咪唑，喹啉，异喹啉和吡啶，在特定位置具有较高的氘选择性；在大多数情况下，氘的掺入量接近理论上可能的值。为了进一步提高氘化程度，可以执行几个反应方案的循环，与已建立的方案相比，使用较少量的氘化剂可得到更高的氘化程度。事实证明，相同的方案原则上可以应用于对放射性标记生物活性分子很重要的tri化反应。
• Spontaneous conversion of prenyl halides to acids: application in metal-free preparation of deuterated compounds under mild conditions
  作者：Dhanushka Darshana、Sanya Sureram、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1039/d1ob01275d

  日期：——

  work reports a metal-free method for deuterium labeling covering a broad range of substrate including phenolic compounds (i.e. flavonoids and stilbenes), indoles, pyrroles, carbonyl compounds, and steroids. This method was also applied for commonly used drugs such as loxoprofen, haloperidol, stanolone, progesterone, androstenedione, donepezil, ketorolac, adrenosterone, cortisone, pregnenolone, and dexamethasone

  在这里，我们揭示了一种简单的卤化氘 (DX) 生成方法，该方法由合成化学实验室中现成的普通且廉价的试剂制成，i . e . 在温和条件下，异戊二烯基、烯丙基和炔丙基卤化物。我们设想，原位生成酸卤化氘可用于酸催化反应，并可用于有机催化氘化。本工作报告了一种无金属氘标记方法，覆盖范围广泛的底物，包括酚类化合物（即. 类黄酮和芪）、吲哚、吡咯、羰基化合物和类固醇。该方法也适用于常用药物，如洛索洛芬、氟哌啶醇、甾烷酮、黄体酮、雄烯二酮、多奈哌齐、酮咯酸、肾上腺素、可的松、孕烯醇酮和地塞米松。这项工作证明了一些氘代化合物的克级无色谱合成。这项工作提供了一种简单、清洁且无副产物的位点选择性氘代，并且氘代产物无需色谱分离即可获得。当将这些引发剂用于其他酸催化反应时，DX 的氘同位素效应可能会提供不同于使用普通酸的反应所获得的产物。虽然异戊二烯卤化物自发转化为酸的机制尚不清楚，