1-tert-butyl 7-methyl 3-oxoheptanedioate | 494793-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 7-methyl 3-oxoheptanedioate
• 英文别名: tert-butyl methyl 3-oxoheptanedioate；1-O-tert-butyl 7-O-methyl 3-oxoheptanedioate
• CAS: 494793-09-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: WFQACYWNSUITTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 1-tert-butyl 7-methyl 3-oxoheptanedioate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到tert-butyl methyl 2-(2-nitrophenyl)-3-oxoheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,9-四氢-4 H-咔唑-4-一和8,9-二氢吡啶基-[1,2- a ]吲哚-6（7 H）-1 H-吲哚-2-丁酸酸

  摘要：

  由1 H-吲哚-2-丁酸开发了标题环系统的有效合成方法，该方法很容易从2-氟-1-硝基苯分四个步骤。在含甲苯的溶液中加热1 H-吲哚-2-丁酸对甲苯磺酸在110℃下以88％的产率提供了1,2,3,9-四氢-4 H-咔唑-4-酮。将该相同的酸在甲苯中加热，不添加酸，以90％的产率得到8,9-二氢吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6（7H）-一。这还可以直接以92％的收率制备四氢4 H-咔唑-4-酮通过在110°C的浓盐酸中与铁进行串联还原-环芳构化-酰化反应，合成6-（2-硝基苯基）-5-氧代己酸甲酯。这种方法在五元和七元环的闭合中的应用也很成功。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.22
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 4-氯甲酰基丁酸甲酯 、 叔丁醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到1-tert-butyl 7-methyl 3-oxoheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,9-四氢-4 H-咔唑-4-一和8,9-二氢吡啶基-[1,2- a ]吲哚-6（7 H）-1 H-吲哚-2-丁酸酸

  摘要：

  由1 H-吲哚-2-丁酸开发了标题环系统的有效合成方法，该方法很容易从2-氟-1-硝基苯分四个步骤。在含甲苯的溶液中加热1 H-吲哚-2-丁酸对甲苯磺酸在110℃下以88％的产率提供了1,2,3,9-四氢-4 H-咔唑-4-酮。将该相同的酸在甲苯中加热，不添加酸，以90％的产率得到8,9-二氢吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6（7H）-一。这还可以直接以92％的收率制备四氢4 H-咔唑-4-酮通过在110°C的浓盐酸中与铁进行串联还原-环芳构化-酰化反应，合成6-（2-硝基苯基）-5-氧代己酸甲酯。这种方法在五元和七元环的闭合中的应用也很成功。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.22

文献信息

• SYNTHESIS OF HOMOCHIRAL 4-METHYLCARBOMETHOXY-γ- AND 5-METHYLCARBOMETHOXY- δ-LACTONES VIA ENANTIOSELECTIVE CATALYTIC HYDROGENATION OF 3-OXOALKANEDIOATES
  作者：Grzegorz Juszkiewicz、Monika Asztemborska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1081/scc-120006021

  日期：2002.1

  ABSTRACT Asymmetric hydrogenation of dimethyl 3-oxohexanedioate (1) and 3-oxoheptanedioate (5), catalyzed by cationic BINAP-Ru(II) complex (R)-2, afforded corresponding secondary alcohols 3 and 7 with very high enantiomeric purity (>98% ee). These alcohols 3 and 7 were then transformed into enantiomerically pure title γ- and δ-lactones 4 and 9, respectively.

  摘要 在阳离子 BINAP-Ru(II) 络合物 (R)-2 的催化下，3-氧代己二酸二甲酯 (1) 和 3-氧代庚二酸 (5) 的不对称氢化得到相应的仲醇 3 和 7，对映体纯度很高 (>98 % ee）。然后将这些醇 3 和 7 分别转化为对映异构纯的标题 γ-和 δ-内酯 4 和 9。