N-allyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-didehydro-DL-norvaline methyl ester | 164298-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-didehydro-DL-norvaline methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)(prop-2-en-1-yl)amino]pent-4-enoate；methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]pent-4-enoate
• CAS: 164298-38-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: MIXZFUGOECAJFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-didehydro-DL-norvaline methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-烯丙基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在合成氨基酸和多肽中的应用

  摘要：

  钌配合物 1a 和 1b 已应用于许多二烯底物的闭环复分解 (RCM) 反应。基板范围包括 6 到 20 个成员的环。在处理大环肽时，一类四肽二硫化物激发了碳-碳键类似物的合成。用烯丙基甘氨酸替换半胱氨酸残基产生无环前体，将其进行 RCM 以提供相应的大环。此外，还制备了几种大环化合物，它们不是基于自然界中发现的含二硫键的物质。发现该方法对溶解在有机溶剂中或结合到固体支持物上的二烯肽起作用。

  DOI：

  10.1021/ja961626l
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-Boc-氨基-4-戊烯酸 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到N-allyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-didehydro-DL-norvaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解在合成氨基酸和多肽中的应用

  摘要：

  钌配合物 1a 和 1b 已应用于许多二烯底物的闭环复分解 (RCM) 反应。基板范围包括 6 到 20 个成员的环。在处理大环肽时，一类四肽二硫化物激发了碳-碳键类似物的合成。用烯丙基甘氨酸替换半胱氨酸残基产生无环前体，将其进行 RCM 以提供相应的大环。此外，还制备了几种大环化合物，它们不是基于自然界中发现的含二硫键的物质。发现该方法对溶解在有机溶剂中或结合到固体支持物上的二烯肽起作用。

  DOI：

  10.1021/ja961626l

文献信息

• Heterocyclic compound
  申请人：Homma Misaki

  公开号：US08722660B2

  公开（公告）日：2014-05-13

  Provided is a compound useful for the prophylaxis or treatment of cancer. The present invention relates to a compound represented by formula (I): wherein each symbol in the formula is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof, which is useful for the prophylaxis or treatment of cancer.

  提供了一种用于癌症预防或治疗的化合物。本发明涉及一种由式(I)表示的化合物：其中公式中的每个符号如规范中定义，或其盐或前药，可用于癌症预防或治疗。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2540728B1

  公开（公告）日：2019-04-10
• An Efficient Method for Removal of Ruthenium Byproducts from Olefin Metathesis Reactions
  作者：Jong Hyun Cho、B. Moon Kim

  DOI：10.1021/ol027423l

  日期：2003.2.1

  [GRAPHICS]Sequential treatment of the ring-closing metathesis reaction products with silica gel, activated carbon (50 equiv wt relative to the crude products), and column chromatography on silica gel efficiently removed dark brown ruthenium byproducts from the reaction mixture. After this treatment, colorless compounds could be obtained with a ruthenium level of 0.06-0.53 mug per 5 mg of product.
• Synthesis of Conformationally Restricted Amino Acids and Peptides Employing Olefin Metathesis
  作者：Scott J. Miller、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja00126a027

  日期：1995.5
• US8722660B2
  申请人：——

  公开号：US8722660B2

  公开（公告）日：2014-05-13