3-甲氧基-2-硝基-1-(2-硝基乙烯基)-4-苯基甲氧基苯 | 2432-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-2-硝基-1-(2-硝基乙烯基)-4-苯基甲氧基苯
• 英文名称: 4-Benzyloxy-3-methoxy-2,β-dinitro-styrol
• 英文别名: 1-benzyloxy-2-methoxy-3-nitro-4-(2-nitro-vinyl)-benzene；1-(Benzyloxy)-2-methoxy-3-nitro-4-(2-nitroethenyl)benzene；3-methoxy-2-nitro-1-(2-nitroethenyl)-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 2432-60-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₆
• 分子量: 330.297
• InChiKey: HUTJCOOFGOVBIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-2-硝基-1-(2-硝基乙烯基)-4-苯基甲氧基苯 在 silica gel 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到6-benzyloxy-7-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  paraherquamide 生物合成的研究：合成氘标记的 7-羟基-pre-paraherquamide，paraherquamides A、E 和 F 的推定前体

  摘要：

  采用非对映选择性分子内 S N 2' 环化策略，完成了三重氘标记的 7-羟基-pre-paraherquamide ( 27 )的立体控制、不对称合成。在产生 paraherquamide 的生物体Penicillium fallutanum中的前体掺入实验中询问了氘标记的底物。paraherquamide A 的分离样品揭示了 CD 2组的两个孪生氘核中的一个仅在 C-12 处的结合。在 C-12 和 CH 2处缺乏 CD 2组的第二个氘核的信号D 组 (C-22/C-23) 表明该底物遭受了出乎意料的选择性分解代谢降解和氘的代谢重新掺入，从而对27提出的生物合成中间体产生怀疑。讨论了替代生物合成途径的考虑，包括在 C-7 羟基化之前氧化吲哚 C-6 位置或在构建二恶英之前对对羟基苯甲酰胺前体进行氧化螺旋收缩。27的合成还提供了一种先进中间体的简洁、不对称立体控制合成，该中间体将潜在地用于合成对羟基苯甲酰胺

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.102
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-甲氧基-2-硝基-1-(2-硝基乙烯基)-4-苯基甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1417 - 1423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of indole derivative for dyeing keratin materials, tinctorial
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05131911A1

  公开（公告）日：1992-07-21

  Process for dyeing keratin fibers by using derivatives of formula: ##STR1## where: R.sub.1 =H, lower alkyl or SiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13 ; R.sub.2 and R.sub.3, which may be identical or different, =H, alkyl, carboxyl, alkoxycarbonyl or --COOSiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13 ; R.sub.4 to R.sub.7, which may be identical or different, =H or an O--Z group, where Z=H, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, aralkyl, formyl, C.sub.2 -C.sub.20 acyl, C.sub.3 -C.sub.20 alkenyl, --SiR.sub.11 R.sub.12 R.sub.13, --P(O)(OR.sub.8).sub.2, R.sub.8 OSO.sub.2 ; or a heterocycle which may contain a P(O)(OR.sub.8) or CR.sub.9 R.sub.10 group; with the reservation that at least two of R.sub.4 to R.sub.7 denotes OZ or form a ring, and that at least one of R.sub.4 or R.sub.7 represents OZ; R.sub.8 and R.sub.9 =H, lower alkyl; R.sub.10 =alkoxy, mono- or dialkylamino; R.sub.11, R.sub.12 and R.sub.13, which may be identical or different, are alkyl groups; or their alkali metal, alkaline-earth metal, ammonium and amine salts.

  使用公式衍生物染色角蛋白纤维的过程： 其中： R1= H、低碳基或SiR11R12R13； R2和R3，可以相同也可以不同，=H、烷基、羧基、烷氧羰基或--COOSiR11R12R13； R4到R7，可以相同也可以不同，=H或O--Z基团，其中Z=H、C1-C20烷基、芳基烷基、甲酰基、C2-C20酰基、C3-C20烯基、--SiR11R12R13、--P(O)(OR8)2、R8OSO2；或者是可能包含P(O)(OR8)或CR9R10基团的杂环；但至少两个R4到R7表示OZ或形成环，至少一个R4或R7代表OZ； R8和R9= H、低碳基； R10= 烷氧基、单烷基或双烷基氨基； R11、R12和R13，可以相同也可以不同，是烷基；或它们的碱金属、碱土金属、铵和胺盐。
• Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1417 - 1423
  作者：Julia,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on paraherquamide biosynthesis: synthesis of deuterium-labeled 7-hydroxy-pre-paraherquamide, a putative precursor of paraherquamides A, E, and F
  作者：Konrad Sommer、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.102

  日期：2009.4

  The stereocontrolled, asymmetric synthesis of triply deuterium-labeled 7-hydroxy-pre-paraherquamide (27) was accomplished, employing a diastereoselective intramolecular SN2′ cyclization strategy. The deuterium-labeled substrate was interrogated in a precursor incorporation experiment in the paraherquamide-producing organism Penicillium fellutanum. The isolated sample of paraherquamide A revealed incorporation

  采用非对映选择性分子内 S N 2' 环化策略，完成了三重氘标记的 7-羟基-pre-paraherquamide ( 27 )的立体控制、不对称合成。在产生 paraherquamide 的生物体Penicillium fallutanum中的前体掺入实验中询问了氘标记的底物。paraherquamide A 的分离样品揭示了 CD 2组的两个孪生氘核中的一个仅在 C-12 处的结合。在 C-12 和 CH 2处缺乏 CD 2组的第二个氘核的信号D 组 (C-22/C-23) 表明该底物遭受了出乎意料的选择性分解代谢降解和氘的代谢重新掺入，从而对27提出的生物合成中间体产生怀疑。讨论了替代生物合成途径的考虑，包括在 C-7 羟基化之前氧化吲哚 C-6 位置或在构建二恶英之前对对羟基苯甲酰胺前体进行氧化螺旋收缩。27的合成还提供了一种先进中间体的简洁、不对称立体控制合成，该中间体将潜在地用于合成对羟基苯甲酰胺