(4S)-N-(o-(benzyloxy)phenyl)-4-hydroxy-5-methoxypentanamide | 261911-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-N-(o-(benzyloxy)phenyl)-4-hydroxy-5-methoxypentanamide
• 英文别名: (4S)-4-hydroxy-5-methoxy-N-(2-phenylmethoxyphenyl)pentanamide
• CAS: 261911-55-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: PXHCQKRUMJDCIS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-(o-(benzyloxy)phenyl)-4-hydroxy-5-methoxypentanamide 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5R)-1-(o-tert-butyldiphenylsiloxyphenyl)-5-(methoxymethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  具有阻转异构结构的光学活性5-取代-2-吡咯烷酮衍生物的合成及其烯醇化物与亲电试剂的3,5-顺式选择性反应

  摘要：

  具有阻转异构性的N-（邻叔丁基苯基）-5-（甲氧基甲基）-2-吡咯烷酮和N-（邻叔丁基二苯基甲硅烷氧基苯基）-5-（甲氧基甲基）-的光学纯形式（> / = 98％ee）由邻位取代的苯胺衍生物和（S）-5-（甲氧基甲基）丁内酯以立体选择性的方式制备具有类似对映异构结构的2-吡咯烷酮。这些内酰胺中的锂烯醇盐与各种亲电试剂反应，然后产物进行脱芳基反应，得到3，5-顺-二取代-2-吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo991578y
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯胺 、 (S)-5-(methoxymethyl)butyrolactone 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到(4S)-N-(o-(benzyloxy)phenyl)-4-hydroxy-5-methoxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  具有阻转异构结构的光学活性5-取代-2-吡咯烷酮衍生物的合成及其烯醇化物与亲电试剂的3,5-顺式选择性反应

  摘要：

  具有阻转异构性的N-（邻叔丁基苯基）-5-（甲氧基甲基）-2-吡咯烷酮和N-（邻叔丁基二苯基甲硅烷氧基苯基）-5-（甲氧基甲基）-的光学纯形式（> / = 98％ee）由邻位取代的苯胺衍生物和（S）-5-（甲氧基甲基）丁内酯以立体选择性的方式制备具有类似对映异构结构的2-吡咯烷酮。这些内酰胺中的锂烯醇盐与各种亲电试剂反应，然后产物进行脱芳基反应，得到3，5-顺-二取代-2-吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo991578y

文献信息

• Synthesis of Optically Active 5-Substituted-2-pyrrolidinone Derivatives Having Atropisomeric Structure and 3,5-<i>Cis</i>-Selective Reaction of Their Enolates with Electrophiles
  作者：Masao Fujita、Osamu Kitagawa、Yoichiro Yamada、Hirotaka Izawa、Hiroshi Hasegawa、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo991578y

  日期：2000.2.1

  having an atropisomerism-like structure were prepared from ortho-substituted aniline derivatives and (S)-5-(methoxymethyl)butyrolactone in a stereoselective manner. The reactions of Li-enolates from these lactams with various electrophiles and subsequent dearylation of the products gave 3, 5-cis-disubstituted-2-pyrrolidinone derivatives.

  具有阻转异构性的N-（邻叔丁基苯基）-5-（甲氧基甲基）-2-吡咯烷酮和N-（邻叔丁基二苯基甲硅烷氧基苯基）-5-（甲氧基甲基）-的光学纯形式（> / = 98％ee）由邻位取代的苯胺衍生物和（S）-5-（甲氧基甲基）丁内酯以立体选择性的方式制备具有类似对映异构结构的2-吡咯烷酮。这些内酰胺中的锂烯醇盐与各种亲电试剂反应，然后产物进行脱芳基反应，得到3，5-顺-二取代-2-吡咯烷酮衍生物。