1-溴-4-(1-碘乙基)苯 | 125763-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-(1-碘乙基)苯
• 英文名称: 1-bromo-4-(1-iodoethyl)benzene
• CAS: 125763-63-5
• 化学式: C₈H₈BrI
• 分子量: 310.96
• InChiKey: ZUWYDIXSWNABSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(1-碘乙基)苯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(1-azidoethyl)-4-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  碘三甲基硅烷介导的醇的脱氧功能化的两步协议

  摘要：

  描述了碘代三甲基硅烷介导的伯醇和仲醇的脱氧官能化的两步协议。该协议涉及酒精的碘化，然后被N，S或O亲核试剂取代。与传统的Mitsunobu反应相比，该方案可以使用非酸性的亲核试剂，并且可以保留醇的配置。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001602
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1-乙醇 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-溴-4-(1-碘乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  碘三甲基硅烷介导的醇的脱氧功能化的两步协议

  摘要：

  描述了碘代三甲基硅烷介导的伯醇和仲醇的脱氧官能化的两步协议。该协议涉及酒精的碘化，然后被N，S或O亲核试剂取代。与传统的Mitsunobu反应相比，该方案可以使用非酸性的亲核试剂，并且可以保留醇的配置。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001602

文献信息

• An expedient stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl iodides from Baylis–Hillman adducts along with selective iodination of benzylic alcohols using the polymethylhydrosiloxane–iodine system
  作者：Biswanath Das、Harish Holla、Yallamalla Srinivas、Nikhil Chowdhury、B.P. Bandgar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.050

  日期：2007.4

  A stereoselective method has been developed for the synthesis of (Z)- and (E)-allyl iodides from Baylis–Hillman adducts using polymethylhydrosiloxane (PMHS) and iodine in chloroform at room temperature. In addition, the reagent system has been utilized for the iodination of benzylic alcohols selectively.

  已经开发了一种立体选择性方法，用于在室温下使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）和碘在氯仿中从Baylis-Hillman加合物合成（Z）-和（E）-烯丙基碘。另外，该试剂系统已被用于选择性地对苄醇进行碘化。
• An Efficient and Facile Hydroiodination of Alkenes and Alkynes Using Polymethylhydrosiloxane–Iodine System
  作者：Biswanath Das、Yallamalla Srinivas、Harish Holla、Ravirala Narender

  DOI：10.1246/cl.2007.800

  日期：2007.6.5

  A mild and efficient method has been developed for the synthesis of alkyl and alkenyl iodides from alkenes and alkynes using polymethylhydrosiloxane (PMHS) and iodine in chloroform at room temperat...

  已开发出一种温和有效的方法，用于在室温下在氯仿中使用聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 和碘从烯烃和炔烃合成烷基碘和烯基碘。
• Rhodium-Catalyzed Generation of Anhydrous Hydrogen Iodide: An Effective Method for the Preparation of Iodoalkanes
  作者：Chaoyuan Zeng、Guoli Shen、Fan Yang、Jingchao Chen、Xuexin Zhang、Cuiping Gu、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02980

  日期：2018.11.2

  The preparation of anhydrous hydrogen iodide directly from molecular hydrogen and iodine using a rhodium catalyst is reported for the first time. The anhydrous hydrogen iodide generated was proven to be highly active in the transformations of alkenes, phenyl aldehydes, alcohols, and cyclic ethers to the corresponding iodoalkanes. Therefore, the present methodology not only has provided convenient access

  首次报道了使用铑催化剂直接从分子氢和碘制备无水碘化氢。事实证明，生成的无水碘化氢在烯烃，苯基醛，醇和环状醚向相应的碘代烷烃的转化中具有很高的活性。因此，本方法不仅提供了方便的无水碘化氢的使用方法，而且提供了一种以优异的原子经济性用于各种碘代烷烃的实用制备方法。
• Ready access to organoiodides: Practical hydroiodination and double-iodination of carbon-carbon unsaturated bonds with I2
  作者：Jing Xiao、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.019

  日期：2019.6

  By using I2 or I2/H3PO3 system, various alkenes and alkynes were converted to the corresponding alkyl and alkenyl iodides in good yields. In the presence of I2, alkynes could be di-iodinated using H2O as the solvent in air at room temperature. This method also features the simple work-up procedure since the pure product could be obtained by extraction. Additionally, for the first time, combining with

  通过使用I 2或I 2 / H 3 PO 3体系，将各种烯烃和炔烃以良好的产率转化为相应的烷基碘和烯基碘。在存在I 2的情况下，可以在室温下于空气中使用H 2 O作为溶剂将炔烃二碘化。由于可以通过萃取获得纯产物，因此该方法还具有简单的后处理程序。此外，首次将无毒廉价的膦酸H 3 PO 3与烯烃和炔烃成功加氢碘化，为有机碘的合成提供了一种简单实用的方法。
• Iridium-Catalyzed Hydroiodination and Formal Hydroamination of Olefins with <i>N-</i>Iodo Reagents and Molecular Hydrogen: An Umpolung Strategy
  作者：Huaxin Yang、Yang Zhou、Zhihan Zhang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00392

  日期：2022.3.11

  We herein report a convenient method to convert olefins to organic iodides and amines using an Ir/ZhaoPhos catalyst, molecular hydrogen, and an electrophilic iodine(I) reagent. High yields and regioselectivities were obtained under mild conditions. In addition, basic workup with potassium carbonate leads to C–N products. Control experiments and DFT calculations tentatively excluded the pathway involving

  我们在此报告了一种使用 Ir/ZhaoPhos 催化剂、分子氢和亲电子碘 (I) 试剂将烯烃转化为有机碘化物和胺的简便方法。在温和条件下获得了高产率和区域选择性。此外，用碳酸钾进行碱性后处理会产生 C-N 产物。对照实验和 DFT 计算暂时排除了涉及HI原位形成的途径。相反，提出了一种涉及氢化卤离子中间体的催化循环。