1-溴-4-(1-苯基丙-1-烯-2-基)苯 | 580002-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-溴-4-(1-苯基丙-1-烯-2-基)苯
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-1-methyl-2-phenylethylene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 580002-13-7
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: KJEXYNKBSMPCBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(1-苯基丙-1-烯-2-基)苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  使用水性Wittig方法合成α-甲基对苯二酚，并将其用于开发有效的人类芳香酶抑制剂。

  摘要：

  描述了使用三丙基膦衍生的salts盐合成α-甲基对苯二酚的水性Wittig方法学的发展。Wittig烯烃化反应产率高，并且可以通过简单过滤和用水洗涤来分离丁苯醚。通过高效，区域选择性地将溴化氢加到苯乙烯中来获得所使用的新型phospho盐。报道了将α-甲基对苯二酚用于合成一系列对苯二酚-三唑类，并研究了它们对CYP450 19A1（芳香酶）的抑制作用。总体结构活性概况提供了有关芳基卤化物-酮生物等位基因假说的更多证据，并确定6c为体外芳香化酶的有效抑制剂（Ki = 8 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.033
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1-phenylpropan-2-ol 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-溴-4-(1-苯基丙-1-烯-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯的C = C桥键处的甲基对紫外线吸收光谱中最长波长最大值的影响

  摘要：

  化合物stilbenes XArCH = CHArY（XSBY）和1,2-二苯基丙烯XArC（Me）= CHArY（XSMBY）分别具有桥接基团CH = CH和C（CH 3）= CH，其中C（CH 3）= CH在碳-碳双键上有一个侧基CH 3。合成了一系列XSMBY，并在这项工作中测量了它们在紫外线吸收光谱中的最长波长最大值λmax（nm）。我们研究了XSMBY的νmax（cm -1，νmax  = 1 / λmax）的变化规律，并将其与XSBY的变化规律进行了比较。结果表明（1）νmax之间没有良好的线性关系。XSMBY和XSBY的版本。（2）由于侧基CH的影响的3，在同一对夫妇基团X和Y的的情况下，λ最大XSMBY的比XSBY的短，即，它具有蓝移。（3）侧基CH之间的交叉相互作用3和Y具有对ν有重要的影响最大XSMBY，而侧基CH之间的交叉相互作用3和X具有在ν影响不大最大值和可以忽略

  DOI：

  10.1002/poc.3705

文献信息

• Solvent-free mechanochemical preparation of phosphonium salts, phosphorus ylides, and olefins
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20030176740A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides a method of preparing a phosphonium salt of the formula [R 1 R 2 R 3 P—CR 4 R 5 R 6 ]X, comprising ball-milling a phosphine of the formula R 1 R 2 R 3 P with a compound of the formula XCR 4 R 5 R 6 ; a method of preparing a phosphorus ylide of the formula R 1 R 2 R 3 P═CR 4 R 5 , comprising ball-milling a phosphonium salt of the formula [R 1 R 2 R 3 P—HCR 4 R 5 ]X in the presence of a base; and a method of preparing an olefin of the formula R 4 R 5 C═CR 7 H or R 4 R 5 C═CR 7 R 8 , comprising ball-milling a phosphorus ylide of the formula R 1 R 2 R 3 P═CR 4 R 5 with a compound of the formula R 7 C(O)H or R 7 C(O)R 8 . The inventive method produces phosphonium salts and phosphorus ylides by mechanical processing solid reagents under solvent-free conditions. The advantages of the present invention over conventional solution methods, include: (1) extremely high selectivity; (2) high yields; (3) low processing temperatures; (4) simple and scalable reactions using commercially available equipment; and (5) the complete elimination of solvents from the reaction.

  本发明提供了一种制备公式为[R1R2R3P-CR4R5R6]X的膦鎵盐的方法，包括通过球磨将公式为R1R2R3P的膦烷与公式为XCR4R5R6的化合物混合；一种制备公式为R1R2R3P═CR4R5的膦鎵烯化合物的方法，包括在碱的存在下通过球磨将公式为[R1R2R3P-HCR4R5]X的膦鎵盐混合；以及一种制备公式为R4R5C═CR7H或R4R5C═CR7R8的烯烃的方法，包括通过球磨将公式为R1R2R3P═CR4R5的膦鎵烯与公式为R7C(O)H或R7C(O)R8的化合物混合。该创新方法通过在无溶剂条件下机械处理固体试剂来产生膦鎵盐和膦鎵烯，相比传统的溶液方法，具有以下优点：（1）极高的选择性；（2）高产率；（3）低加工温度；（4）使用商业可获得的设备进行简单和可扩展的反应；以及（5）完全消除反应中的溶剂。
• Influence of the methyl group at C=C bridging bond of stilbene on the longest wavelength maximum in ultraviolet absorption spectra
  作者：Yanxiu Zhang、Chao-Tun Cao、Jingyuan Zhang、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3705

  日期：2017.12

  C(CH3)=CH, respectively, in which the C(CH3)=CH has a side‐group CH3 at the carbon‐carbon double bond. A series of XSMBY were synthesized, and their longest wavelength maximum λmax (nm) in ultraviolet absorption spectra were measured in this work. We investigated the change regularity of the νmax (cm‐1, νmax = 1/λmax) of XSMBY and compared it with that of XSBY. The results indicate that (1) there is no

  化合物stilbenes XArCH = CHArY（XSBY）和1,2-二苯基丙烯XArC（Me）= CHArY（XSMBY）分别具有桥接基团CH = CH和C（CH 3）= CH，其中C（CH 3）= CH在碳-碳双键上有一个侧基CH 3。合成了一系列XSMBY，并在这项工作中测量了它们在紫外线吸收光谱中的最长波长最大值λmax（nm）。我们研究了XSMBY的νmax（cm -1，νmax  = 1 / λmax）的变化规律，并将其与XSBY的变化规律进行了比较。结果表明（1）νmax之间没有良好的线性关系。XSMBY和XSBY的版本。（2）由于侧基CH的影响的3，在同一对夫妇基团X和Y的的情况下，λ最大XSMBY的比XSBY的短，即，它具有蓝移。（3）侧基CH之间的交叉相互作用3和Y具有对ν有重要的影响最大XSMBY，而侧基CH之间的交叉相互作用3和X具有在ν影响不大最大值和可以忽略
• Synthesis of α-methylstilbenes using an aqueous Wittig methodology and application toward the development of potent human aromatase inhibitors
  作者：Alexander J. Nielsen、Sergio Raez-Villanueva、Denis J. Crankshaw、Alison C. Holloway、James McNulty

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.033

  日期：2019.6

  styrenes. Application of the α-methylstilbenes toward the synthesis of a collection of stilbenoid-triazoles is reported and their inhibition of CYP450 19A1 (aromatase) investigated. The overall structure-activity profile provided additional evidence on the aryl halide-ketone bioisostere hypothesis and identified 6c as a potent inhibitor of aromatase in vitro (Ki = 8 nM).

  描述了使用三丙基膦衍生的salts盐合成α-甲基对苯二酚的水性Wittig方法学的发展。Wittig烯烃化反应产率高，并且可以通过简单过滤和用水洗涤来分离丁苯醚。通过高效，区域选择性地将溴化氢加到苯乙烯中来获得所使用的新型phospho盐。报道了将α-甲基对苯二酚用于合成一系列对苯二酚-三唑类，并研究了它们对CYP450 19A1（芳香酶）的抑制作用。总体结构活性概况提供了有关芳基卤化物-酮生物等位基因假说的更多证据，并确定6c为体外芳香化酶的有效抑制剂（Ki = 8 nM）。