2-((4-tert-butylphenyl)ethynyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile | 1428144-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-tert-butylphenyl)ethynyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1428144-64-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NS
• 分子量: 319.47
• InChiKey: OHRDOZBCLGJJED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-tert-butylphenyl)ethynyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile 在 硫酸 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-tert-butylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-c]pyridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  溴噻吩与末端炔烃的Sonogashira偶联及随后的分子内C–N键形成反应可有效合成新型噻吩并[3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮

  摘要：

  在Sonogashira条件下，使用三乙胺或二异丙基胺（PdCl 2（PPh 3）2，CuI）将溴噻吩与末端炔烃偶联，随后将胺或铵加到中间的噻吩基乙炔中，代表了广泛获得噻吩并[[thiono]]的新途径。 3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮在碱性条件下且收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.069
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-((4-tert-butylphenyl)ethynyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  溴噻吩与末端炔烃的Sonogashira偶联及随后的分子内C–N键形成反应可有效合成新型噻吩并[3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮

  摘要：

  在Sonogashira条件下，使用三乙胺或二异丙基胺（PdCl 2（PPh 3）2，CuI）将溴噻吩与末端炔烃偶联，随后将胺或铵加到中间的噻吩基乙炔中，代表了广泛获得噻吩并[[thiono]]的新途径。 3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮在碱性条件下且收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.069