2-bromo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile | 757196-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-bromo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 757196-84-2
• 化学式: C₉H₈BrNS
• 分子量: 242.139
• InChiKey: PJGMUCOJAKFGMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 盐酸 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1,1-dimethylethyl [(1S)-1-({[(3S)-1-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothien-2-yl)-3-pyrrolidinyl]amino}carbonyl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN C INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE C

  摘要：

  揭示了具有药理活性的式（I）的3-氨基吡咯烷，包含它们的药物组合物，以及用于治疗由cathepsin C酶介导的疾病（如慢性阻塞性肺病）的方法。

  公开号：

  WO2011025799A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.27h， 以48%的产率得到2-bromo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN C INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE C

  摘要：

  揭示了具有药理活性的式（I）的3-氨基吡咯烷，包含它们的药物组合物，以及用于治疗由cathepsin C酶介导的疾病（如慢性阻塞性肺病）的方法。

  公开号：

  WO2011025799A1

文献信息

• Efficient synthesis of novel thieno[3,2-b]-, [2,3-c]- and [3,2-c]pyridones by Sonogashira coupling of bromothiophenes with terminal alkynes and subsequent intramolecular C–N bond-forming reaction
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Sajid Ali、Tariq Mahmood Babar、Muhammad S.A. Abbasi、Vyacheslav Ya Sosnovskikh、Alexander Villinger、Andrey Tolmachev、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.069

  日期：2013.4

  Sonogashira conditions (PdCl2(PPh3)2, CuI) followed by subsequent addition of amines or ammonium to the intermediate thienyl acetylenes represents a novel access to a wide range of thieno[3,2-b]-, [2,3-c]-, and [3,2-c]pyridones under basic conditions and in excellent yields.

  在Sonogashira条件下，使用三乙胺或二异丙基胺（PdCl 2（PPh 3）2，CuI）将溴噻吩与末端炔烃偶联，随后将胺或铵加到中间的噻吩基乙炔中，代表了广泛获得噻吩并[[thiono]]的新途径。 3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮在碱性条件下且收率很高。