Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R)-3-[(4S,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-oxiranylmethyl ester | 341990-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R)-3-[(4S,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-oxiranylmethyl ester
• CAS: 341990-30-5
• 化学式: C₂₃H₃₈O₇SSi
• 分子量: 486.702
• InChiKey: IMMMJJJOFHWIOQ-PLACYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  83.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R)-3-[(4S,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-oxiranylmethyl ester 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到tert-butyl-[[(4S,5R)-4-[[(2R,3S)-3-(iodomethyl)oxiran-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  基于 NiII/CrII 介导的交叉偶联反应的反式稠合恶烷环系统的收敛合成

  摘要：

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11398
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-[(4S,5R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R)-3-[(4S,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于 NiII/CrII 介导的交叉偶联反应的反式稠合恶烷环系统的收敛合成

  摘要：

  基于 NiII/CrII 介导的烯基碘化物与醛的交叉偶联反应，开发了一种聚合聚醚结构的通用方法。本方法允许通过缩醛环化和还原醚化反应与恶烷环偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11398