2-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole | 132666-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole
• 英文别名: 2(2,4-Dichloro-phenyl)-ethyl imidazole；2-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-1H-imidazole
• CAS: 132666-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 241.12
• InChiKey: WELUMDZPYXSQIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole 、 甲基磺酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-methylsulfonyl-2-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2-芳基乙基）咪唑的合成

  摘要：

  2-甲基咪唑与芳醛4的缩合，然后将中间体5用阮内镍还原，得到2- [2-（2，4-二氯苯基）乙基]咪唑2。化合物11类似地由化合物10制备。化合物2与甲基磺酰氯反应，以中等收率得到1-甲基磺酰基-2- [2-（2-（2，4-二氯苯基）乙基]咪唑（7a）。硝化化合物11（Ar ＝ 3-吡啶基）得到所需的硝基化合物14和15。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350319
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲醛 在 镍 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2-芳基乙基）咪唑的合成

  摘要：

  2-甲基咪唑与芳醛4的缩合，然后将中间体5用阮内镍还原，得到2- [2-（2，4-二氯苯基）乙基]咪唑2。化合物11类似地由化合物10制备。化合物2与甲基磺酰氯反应，以中等收率得到1-甲基磺酰基-2- [2-（2-（2，4-二氯苯基）乙基]咪唑（7a）。硝化化合物11（Ar ＝ 3-吡啶基）得到所需的硝基化合物14和15。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350319

文献信息

• Synthesis of 2-(2-arylethyl)imidazoles by direct alkylation of 1-(n,n-dimethylaminomethyl)2-lithiomethylimidazole
  作者：Bongkoch Tarnchompoo、Chachanat Thebtaranonth、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97957-7

  日期：1990.1

  deprotonation of 1-(N,N-dimethylaminomethyl)2-methylimidazole 4 by n-butyllithium yields anion 5 which can readily undergo alkylation reactions. This finding provides immediate access to 2-(2-arylethyl)imidazoles, 1, which are clumsy to prepare by other methods.

  1-（N，N-二甲基氨基甲基）2-甲基咪唑4被正丁基锂直接去质子化生成的阴离子5可以很容易地进行烷基化反应。该发现提供了立即获得2-（2-芳基乙基）咪唑1的方​​法，它们很难通过其他方法制备。
• [EN] INHIBITORS OF GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOGENE SYNTHASE KINASE 3
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：WO1999065897A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) New pyrimidine or pyridine based compounds, having the structure (I), compositions and methods of inhibiting the activity of glycogen synthase kinase (GSK3) $i(in vitro) and of treatment of GSK3 mediated disorders $i(in vivo) are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of disorders mediated by GSK3 activity, such as in the treatment of diabetes, Alzheimer's disease and other neurodegenerative disorders, obesity, atherosclerotic cardiovascular disease, essential hypertension, polycystic ovary syndrome, syndrome X, ischemia, traumatic brain injury, bipolar disorder immunodeficiency or cancer.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés à base de pyrimidine ou de pyridine de la structure (I), des compositions et méthodes d'inhibition de l'activité de glycogène synthase kinase (GSK3) $i(in vitro) et de traitement de troubles induits par GSK3 $i(in vivo). Les méthodes, composés et compositions de la présente invention peuvent s'utiliser seuls ou en combinaison avec d'autres agents actifs du point de vue pharmacologique pour le traitement de troubles induits par l'activité de GSK3, tels que le diabète, la maladie d'Alzheimer et d'autres troubles neurodégénératifs, l'obésité, une maladie cardiovasculaire athéroscléreuse, l'hypertension artérielle essentielle, le syndrome des ovaires polkykystiques, le syndrome X, l'ischémie, le traumatisme cérébral, un trouble bipolaire, l'immunodéficience ou le cancer.

  新的以嘧啶或吡啶为基础的化合物，具有结构（I），提供了抑制糖原合成酶激酶（GSK3）$i（in vitro）活性和治疗GSK3介导的疾病$i（in vivo）的组合物和方法。本发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，也可以与其他药理活性剂联合使用，用于治疗由GSK3活性介导的疾病，如糖尿病、阿尔茨海默病和其他神经退行性疾病、肥胖症、动脉粥样硬化心血管疾病、原发性高血压、多囊卵巢综合症、X综合症、缺血、创伤性脑损伤、双相情感障碍、免疫缺陷或癌症。
• Substituted imidazole and imidazoline derivatives and their preparation and use
  申请人：Farmos-Yhtyma Oy

  公开号：EP0064820A1

  公开（公告）日：1982-11-17

  The invention provides novel compounds of the formu- ' la: wherein each of R1, R2 and R3, which can be the same or different, is hydrogen, chloro, bromo, fluoro, methyl, ethyl, methoxy, amino, hydroxy or nitro; R4 and R5, which can be the same or different, are hydrogen, an alkyl radical of 1 to 7 carbon atoms, hydroxymethyl or R6 is hydrogen, an alkyl radical of 1 to 7 carbon atoms or R7 and R8 are hydrogen, chloro or methyl; X is-CH=CH- or CHR9; Rg is hydrogen or hydroxy; n is 0-7 and m is 0-6; and their non-toxic pharmaceutically acceptable acid addition salts and mixtures thereof. Processes for the preparation of these compounds are described, as are novel pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds and their salts. The compounds and their non-toxic salts exhibit valuable pharmacological activity and are useful in the treatment of mammals, especially as antihypertensives and also as antithrombotic and antimycotic agents.

  本发明提供了如下形式的新型化合物： 其中 R1、R2 和 R3（可以相同或不同）分别为氢、氯、溴、氟、甲基、乙基、甲氧基、氨基、羟基或硝基；R4 和 R5（可以相同或不同）分别为氢、1 至 7 个碳原子的烷基、羟甲基或硝基。 R6 是氢、1 至 7 个碳原子的烷基或 R7和R8是氢、氯或甲基；X是-CH＝CH-或CHR9；Rg是氢或羟基；n是0-7，m是0-6；以及它们的无毒药学上可接受的酸加成盐及其混合物。本文描述了这些化合物的制备过程，以及包含至少一种化合物及其盐类的新型药物组合物。这些化合物及其无毒盐具有重要的药理活性，可用于哺乳动物的治疗，特别是作为抗高血压药以及抗血栓和抗霉菌药。
• TARNCHOMPOO, BONGKOCH;THEBTARANONTH, CHACHANAT;THEBTARANONTH, YODHATHAI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 5779-5780
  作者：TARNCHOMPOO, BONGKOCH、THEBTARANONTH, CHACHANAT、THEBTARANONTH, YODHATHAI

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3
  申请人：Chiron Corporation

  公开号：EP1087963A1

  公开（公告）日：2001-04-04