(3RS,5S)-3-[3'-(tetrahydro-2-pyranyloxy)propyl]-5-methyl-3-(phenylsulfanyl)tetrahydrofuran-2-one | 191993-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3RS,5S)-3-[3'-(tetrahydro-2-pyranyloxy)propyl]-5-methyl-3-(phenylsulfanyl)tetrahydrofuran-2-one
• CAS: 191993-41-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄S
• 分子量: 350.479
• InChiKey: HEQBIHBODZSSRY-DMKPSLHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,5S)-3-[3'-(tetrahydro-2-pyranyloxy)propyl]-5-methyl-3-(phenylsulfanyl)tetrahydrofuran-2-one 在 chromium dichloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3RS,5S,3'EZ)-3-(4'-iodo-3'-butenyl)-5-methyl-3-(phenylsulfanyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-4-deoxygigantecin

  摘要：

  A total synthesis of a non-adjacent bis-tetrahydrofuranyl annonaceous acetogenin, (+)-4-deoxygigantecin (1) is described. Mono-tetrahydrofuran building block (10), of which the synthesis from (-)-muricatacin (8) had been described in an earlier report, was converted to bis-MOM ether (9) through two-step reactions. Transformation of this compound into non-adjacent bis-tetrahydrofuran unit (5) was carried out by a twelve-step sequence of reactions. Pd(0)-catalyzed cross coupling reaction between 5 and iodinated butenolide (7), which had been prepared from(S)-(-)-ethyl lactate, led to enyne (4). Finally, this compound was converted to (+) -4-deoxygigantecin (1) by two steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00285-3
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propane 、 (5S)-5-methyl-3-phenylsulfanyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以89%的产率得到(3RS,5S)-3-[3'-(tetrahydro-2-pyranyloxy)propyl]-5-methyl-3-(phenylsulfanyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-4-deoxygigantecin

  摘要：

  将(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)从光学纯的(-)-muricatacin(3)中进行全合成。具体来说，3通过一个五步反应体系生成关键中间体5，然后通过双四氢呋喃单元1 1的形成和与碘代内酯合成体1 6的偶联反应，转化为(+)-4-去氧巨豆三烯素(1)。(C)1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00856-3