17β-hydroxy-5-methoxy-de-A-oestra-5,7,9,14-tetraene | 71830-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 17β-hydroxy-5-methoxy-de-A-oestra-5,7,9,14-tetraene
• 英文别名: (3S,3aS)-7-methoxy-3a-methyl-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalen-3-ol
• CAS: 71830-71-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: CVDBQWXONDFFGQ-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-5-methoxy-de-A-oestra-5,7,9,14-tetraene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (3S,3aR,9bS)-7-methoxy-3a-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  重新评估分子内Diels–Alder反应的非对映选择性，该反应由苯并环丁烯热解生成的一些邻喹啉甲烷：一些互补的结果和一个改进

  摘要：

  在合成19-nor类固醇的方法中，为了比较观察到的从1或2生成的邻quinodimethanes的分子内Diels-Alder反应的非对映选择性，重新检查了诸如2的苯并环丁烯的热解。IMDA的非对映选择性高度依赖于邻喹啉甲烷中间体的独特手性立体中心处，在亲二烯体双键的位置α处的羟基取代基的保护基的性质。与先前报道的有关苯并环丁烯2的结果一致，反式稠合的环加合物是主要产物，反式顺或反式主要的异构体由羟基保护基决定。与这些先前的报道相反，尽管是次要产物，但顺式稠合的环加合物总是竞争性地形成的。在当前的工作中，通过实现具有烷氧基锂的苯并环丁烯2的热解，提高了非对映选择性，该烷氧基锂以高收率提供了反式加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.128
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3c-hydroxy-7-methoxy-3a-methyl-(3ar)-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene-1-carboxylic acid 220.0~230.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 17β-hydroxy-5-methoxy-de-A-oestra-5,7,9,14-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Syntheses of trans-1β-Hydroxy-8-methyl-4,5-(4'-methoxybenzo)-hydrindane, trans-1β-Hydroxy-8-methyl-4,5-(3'-methyl-4'-methoxybenzo)- hydrindane and d,l-Equilenin Methyl Ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01596a058

文献信息

• Cox, Philip J.; Howie, R. Alan; Nowicki, Alexander W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 657 - 664
  作者：Cox, Philip J.、Howie, R. Alan、Nowicki, Alexander W.、Turner, Alan B.

  DOI：——

  日期：——
• Nowicki, Alexander W.; Turner, Alan B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 4, p. 1310 - 1319
  作者：Nowicki, Alexander W.、Turner, Alan B.

  DOI：——

  日期：——