Tert-butyl 2-(4-nitrophenyl)sulfinamoylacetate | 114153-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-(4-nitrophenyl)sulfinamoylacetate
• CAS: 114153-89-8；126787-91-5；126787-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 300.335
• InChiKey: CCPRIFDZMSNDFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-(4-nitrophenyl)sulfinamoylacetate 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 重水 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磺酰氨基乙酸盐作为硫的前体。木质素化酶肉桂酸乙醇脱氢酶的基本水解机理和不可逆失活方案

  摘要：

  N-芳基亚磺酰基氨酰基乙酸叔丁酯通过消除机理在碱性水溶液中水解。它发生在活化亚甲基的快速去质子作用导致的底物的共轭基上。对于强吸电子基团取代芳环的化合物，此消除是一阶（E 1 cB）。对于被较弱的吸电子或供电子基团取代，消除是二阶的，需要存在一般的酸催化作用。对于无法消除这种机理的N-（2-羟苯基）亚磺酰基氨磺酰基异丁酸叔丁酯，B Ac2发生了氢氧根离子对硫原子的侵蚀。从这些机理和亚磺酰基氨乙酸盐络合锌（II）阳离子的结果，提出了一种标题锌金属酶不可逆失活的可能方案。

  DOI：

  10.1039/p29880001473
• 作为产物：
  描述：

  (2-tert-butoxy-2-oxoethyl)zinc(II) bromide 、 N-sulphinyl-p-nitroaniline 以60%的产率得到Tert-butyl 2-(4-nitrophenyl)sulfinamoylacetate
  参考文献：
  名称：

  Baltas, Michel; Cazaux, Louis; Slic, Arnaud De, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2236 - 2261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminolysis of sulfinamoyl-esters, -sulfonamides and -sulfones. Thiooxamate and thiourea formation via a sulfine intermediate. Thiophilic or carbophilic reaction?
  作者：M. Baltas、K. Raouf-Benchekroun、A. De Blic、L. Cazaux、P. Tisnès、L. Gorrichon、K. Hussein、J.-C. Barthelat

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00919-2

  日期：1996.11

  The aminolysis process of sulfinamoyl derivatives was investigated with sulfinamoyl esters. An intermediate sulfine was unambiguously evidenced by formation of a Diels-Alder type adduct. The aminolysis leads to final thiooxamate products. A carbophilic addition was suggested for the reaction with secondary amines. With sulfinamoyl, -sulfones and -sulfonamides, a thiourea is formed resulting from a

  用亚磺酰胺基酯研究亚磺酰胺基衍生物的氨解过程。通过形成狄尔斯-阿尔德型加合物，明确地证明了中间亚砜。氨解产生最终的硫代草酸酯产物。提出了与仲胺反应的嗜碳性加成。与亚磺酰基，-砜和-磺酰胺一起，由双重氨基分解形成硫脲。
• BALTAS, M.;CAZAUX, L.;DE, BLIC A.;CORRICHON, L.;TISNES, P., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 4453-4456
  作者：BALTAS, M.、CAZAUX, L.、DE, BLIC A.、CORRICHON, L.、TISNES, P.

  DOI：——

  日期：——