D-p-ethylphenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-p-ethylphenylalanine
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-3-(4-ethylphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: AWKDBHFQJATNBQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲醛 在 盐酸 、 葡萄糖 、 sodium acetate 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 乙酸酐 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 D-p-ethylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  利用工程化的d-氨基酸脱氢酶的对映体纯d-芳基丙氨酸的单一生物催化剂合成

  摘要：

  基于相应的α-酮酸通过由工程脱氢酶和辅因子回收装置组成的重组全细胞系统的还原胺化反应，已开发出一种实用，有效的芳香族d-氨基酸生物催化合成方法。结果表明，在制备规模上，该反应在多种底物上均具有出色的对映选择性（≥98％）和良好的收率。另外，解析了变体酶的结构以使观察到的反应速率合理化。工程化的全细胞催化剂还通过与对映体互补脱氨酶结合使用，来介导外消旋混合物和更便宜的l-氨基酸产生的d-苯丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600682

文献信息

• Engineered Aminotransferase for the Production of<scp>d</scp>-Phenylalanine Derivatives Using Biocatalytic Cascades
  作者：Curtis J. W. Walton、Fabio Parmeggiani、Janet E. B. Barber、Jenna L. McCann、Nicholas J. Turner、Roberto A. Chica

  DOI：10.1002/cctc.201701068

  日期：2018.1.23

  commercially available racemic mixtures or l‐amino acids. These whole‐cell systems couple Proteus mirabilis l‐amino acid deaminase with an engineered aminotransferase that displays native‐like activity towards d‐phenylalanine, which we generated from Bacillus sp. YM‐1 d‐amino acid aminotransferase. Our cascades are applicable to preparative‐scale synthesis and do not require cofactor‐regeneration systems

  d-苯丙氨酸衍生物是多种药物的重要手性构件。在这里，我们开发了立体反转和脱硫生物催化级联反应，以合成d-苯丙氨酸衍生物，这些衍生物含有苯胺环上不同大小的给电子或吸电子取代基，且苯环上不同位置的对映体过量（从90％到> 99％ee很高）可用的外消旋混合物或l-氨基酸。这些全细胞系统将奇异变形杆菌 l-氨基酸脱氨酶与工程化的氨基转移酶结合，该酶对我们从芽孢杆菌属中产生的对d-苯丙氨酸表现出天然的活性。YM-1d-氨基酸氨基转移酶。我们的级联适用于制备规模的合成，不需要辅因子再生系统或化学还原剂。
• STREPTOGRAMINS AND METHOD FOR PREPARING SAME BY MUTASYNTHESIS
  申请人：Aventis Pharma, S.A.

  公开号：US20020142947A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Novel group B streptogramine-like compounds of general formula (I), and a method for preparing streptogramines by muta-synthesis using a mutated micro-organism to influence the biosynthesis of at least one of the precursors of group B streptogramines, are disclosed. Novel nucleotide sequences involved in the biosynthesis of said precursors, and their uses, are also disclosed.

  本发明公开了通式(I)的新型B组链球菌素类化合物，以及通过使用突变的微生物进行muta合成来影响B组链球菌素的至少一个前体的生物合成的制备方法。还公开了参与所述前体生物合成的新型核苷酸序列及其用途。
• Vasopressin-Analoga,ihre Herstellung und ihre pharmazeutische Verwendung
  申请人：CESKOSLOVENSKA AKADEMIE VED

  公开号：EP0412508A1

  公开（公告）日：1991-02-13

  Die Erfindung betrifft Analoga des 8-D-Homoarginin-Vaso­pressins der allgemeinen Formel in der bedeuten: X L-O-Methyltyrosin, L-p-Ethylphenylalanin, D-p-Ethylphenylalanin, L-p-Methylphenylalanin oder D-p-Methylphenylalanin und R Cystein oder β-Mercaptopropionsäure, ein Verfahren zu ihrer Herstellung durch Festphasensynthese und ihre pharmazeutische Verwendung. Die Analoga des Vasopressins besitzen eine selektiv erhöhte Affinität zu uterinen Oxytcc inrezeptoren, wo sie eine an­tagonistische Wirkung zu Oxytocin zeigen. Die Analoga des Desaminovasopressins besitzen ferner noch im Vergleich zu [8-D-Arginin]-Desaminovasopressin eine signifikant ernied­rigte antidiuretische Wirksamkeit.

  本发明涉及通式为 8-D-高精氨酸加压素的类似物 其中 X L-O-甲基酪氨酸 L-对乙基苯丙氨酸 D-对乙基苯丙氨酸、 L-对甲基苯丙氨酸或 D-对甲基苯丙氨酸 和 R 半胱氨酸或 β-巯基丙酸、 固相合成法制备它们的工艺及其药物用途。 血管加压素类似物对子宫催产素受体的亲和力选择性增加，在子宫催产素受体上显示出拮抗催产素的作用。与[8-D-精氨酸]-去氨基加压素相比，去氨基加压素类似物的抗利尿功效也明显降低。
• JPH03128395A
  申请人：——

  公开号：JPH03128395A

  公开（公告）日：1991-05-31
• US4483794A
  申请人：——

  公开号：US4483794A

  公开（公告）日：1984-11-20