diethyl (1S,2S)-1,2-dihydroxypropylphosphonate | 164358-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1S,2S)-1,2-dihydroxypropylphosphonate
• 英文别名: (1S,2S)-1-diethoxyphosphorylpropane-1,2-diol
• CAS: 164358-20-7
• 化学式: C₇H₁₇O₅P
• 分子量: 212.183
• InChiKey: FTHSULZJFVVJLS-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1S,2S)-1,2-dihydroxypropylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 烯丙基三甲基硅烷 、 水 、 氨 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2S)-dihydroxypropylphosphonic acid ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  磷霉素的生物降解研究：13C标记中间体的合成，华奎根瘤菌PMY1的进料实验以及通过HPLC从细胞团中分离标记的氨基酸

  摘要：

  外消旋（1 R * 2 R *）-1,2-二羟基- [1- 13 C ^ 1 ]丙基膦酸和1-羟基- 〔1- 13 C ^ 1 ]丙酮的合成和馈送到R. huakuii PMY1。通过反相HPLC从细胞水解产物中分离出丙氨酸以及缬氨酸和蛋氨酸的混合物作为N乙酰基衍生物，并通过NMR光谱分析。发现各个羧基的碳原子被13 C标记高度（高达65％）。因此，羟丙酮被认为是华氏疟原虫PMY1对磷霉素进行生物降解的必不可少的中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201100725
• 作为产物：
  描述：

  diethyl benzyloxymethylphosphonate 在 RuCl[(1R,2R)-p-TsNCH(C6H5)CH-(C6H5)NH2](η6-benzene) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 diethyl (1S,2S)-1,2-dihydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于动态动力学拆分的α-烷氧基-β-酮膦酸酯的不对称转移加氢。单保护的1,2-二羟基膦酸酯的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  观察到由动态动力学拆分驱动的各种2-取代的α-烷氧基-β-酮膦酸酯3的不对称转移氢化反应有效地进行，得到了相应的2-取代的α-烷氧基-β-羟基膦酸酯4。非对映和对映选择性。通过使用定义明确的可商购的手性过渡金属催化剂以及甲酸和三乙胺的0.2：1混合物作为氢源和溶剂，可以促进这些过程。

  DOI：

  10.1021/jo500148j

文献信息

• Stereochemical aspects of the asymmetric synthesis of chiral α,β-dihydroxy phosphonates. Synthesis of α,β-dihydroxy phosphonic acids
  作者：Alessandro Bongini、Roberto Camerini、Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00456-9

  日期：1996.12

  The nature of the O-protecting group is crucial to obtain, in terms of diastereoselectivity and chemical yields, the best results. An ab initio molecular orbital study on 2-silyloxy propanal and MM2 studies on 2-alkoxy propanal show the existence of stable cyclic and acyclic conformers, which are presumably responsible for the high syn diastereoselectivity observed in the addition of non-metal carrying

  从手性醛开始已经获得了经由有机亚磷酸酯对醛的不对称膦酰化进行立体控制。就非对映选择性和化学产率而言，O-保护基团的性质对于获得最佳结果至关重要。一个从头算分子轨道研究2甲硅烷氧基丙醛和MM2研究上的2-烷氧基丙醛显示稳定环状和无环的构象，这大概是负责高的存在顺式在加入非承载的金属亚磷酸酯的非对映选择性观察。
• Studies towards the synthesis of (1R,2S)- and (1S,2S)-1,2-epoxy-3-hydroxypropylphosphonates and (1S,2S)- and (1R,2S)-2,3-epoxy-1-hydroxypropylphosphonates
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Irena I. Bąk-Sypień

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.09.003

  日期：2007.9

  cyclisations of diethyl (1S,2R)- and (1R,2S)-1-benzyloxy-3-hydroxy-2-mesyloxypropylphosphonates led to diethyl (1S,2S)- and (1R,2S)-2,3-epoxy-1-benzyloxypropylphosphonates, respectively, with the concomitant formation of diethyl (E)-1-benzyloxy-3-hydroxyprop-1-en-1-phosphonate. From diethyl (1S,2S)- and (1R,2S)-2,3-epoxy-1-benzyloxypropylphosphonates, enantiomerically pure diethyl (1S,2S)- and (1R,2S)-1,2-

  的反式-型磷霉素类似物，二（1小号，2小号）-1,2-环氧-3- hydroxypropylphosphonate，用二乙的分子内Williamson反应（1合成的小号，2 - [R）-1,3-二羟基-2- -甲磺酰氧基丙基膦酸酯。当（1 R，2 R）-1,3-二羟基-2时，顺式类似物以O-乙基或O，O-二乙基（1 R，2 S）-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸酯的形式获得。-甲磺酰氧丙基膦酸酯或其3- O-三苯甲基衍生物分别用作起始原料。（1 S，2 R）-和（1 R，2 S）-1-苄氧基-3-羟基-2-甲氧基丙基甲磺酸二乙酯的分子内Williamson环化反应生成二乙基（1 S，2 S）-和（1 R， 2 S）-2，3-环氧-1-苄氧基丙基膦酸酯，同时形成（E）-1-苄氧基-3-羟基丙-1-烯-1-膦酸二乙酯。由（1 S，2 S）-和（1 R，2 S）-2,3-环氧-1-苄氧基丙基膦酸二乙酯形成对映体纯的二乙基（1
• Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of <i>trans</i>-Propenylphosphonate by Using a Modified AD-mix-α and the Synthesis of Fosfomycin
  作者：Yuichi Kobayashi、Anthony D. William、Yuko Tokoro

  DOI：10.1021/jo010701u

  日期：2001.11.1
• Lohray, B. B.; Maji, D. K.; Nandanan, E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 12, p. 1023 - 1025
  作者：Lohray, B. B.、Maji, D. K.、Nandanan, E.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Biodegradation of Fosfomycin: Synthesis of 13C-Labeled Intermediates, Feeding Experiments with Rhizobium huakuii PMY1, and Isolation of Labeled Amino Acids from Cell Mass by HPLC
  作者：John W. McGrath、Friedrich Hammerschmidt、Hanspeter Kählig、Frank Wuggenig、Günther Lamprecht、John P. Quinn

  DOI：10.1002/chem.201100725

  日期：2011.11.18

  fed to R. huakuii PMY1. Alanine and a mixture of valine and methionine were isolated as their N‐acetyl derivatives from the cell hydrolysate by reversed‐phase HPLC and analyzed by NMR spectroscopy. It was found that the carbon atoms of the respective carboxyl groups were highly 13C‐labeled (up to 65 %). Hydroxyacetone is therefore considered an obligatory intermediate of the biodegradation of fosfomycin

  外消旋（1 R * 2 R *）-1,2-二羟基- [1- 13 C ^ 1 ]丙基膦酸和1-羟基- 〔1- 13 C ^ 1 ]丙酮的合成和馈送到R. huakuii PMY1。通过反相HPLC从细胞水解产物中分离出丙氨酸以及缬氨酸和蛋氨酸的混合物作为N乙酰基衍生物，并通过NMR光谱分析。发现各个羧基的碳原子被13 C标记高度（高达65％）。因此，羟丙酮被认为是华氏疟原虫PMY1对磷霉素进行生物降解的必不可少的中间体。