(2S,3R)-methyl 2-amino-3-methoxybutanoate | 71776-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 2-amino-3-methoxybutanoate
• 英文别名: O-Methyl-threonin-methylester；Methyl (2S,3R)-2-amino-3-methoxybutanoate
• CAS: 71776-72-2
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: ZGSFKAVIRXLMRI-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-99 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 2-amino-3-methoxybutanoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (2S,3S)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS

  摘要：

  化合物的结构式（I），其药学上可接受的盐，以及利用该结构式（I）化合物治疗细菌感染的用途被披露。

  公开号：

  US20140206677A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-erythro-2-brom-3-methoxybutyrat 生成 (2S,3R)-methyl 2-amino-3-methoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  冠醚络合对 NMR 谱中非对映基团非等时性的影响

  摘要：

  分子中带有手性中心的烷基胺中孪生甲基的不等时性受到与冠醚络合的影响，冠醚会放大 NMR 中的化学位移非等效性。缬氨酸甲酯中 gem-methyls 的解析信号明确地分别归属于 pro-R 和 pro-S 甲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2369

文献信息

• Pyridinyl Compounds Useful As Intermediates
  申请人：COOK Brian Nicholas

  公开号：US20120136158A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Disclosed are compounds of the formula (I), useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of CCR1 including autoimmune diseases, such as rheumatoid arthritis and multiple sclerosis. Also disclosed are intermediates thereof, and methods of making and methods of using same.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，可用于治疗多种通过CCR1活性介导或维持的疾病和障碍，包括自身免疫性疾病，例如类风湿性关节炎和多发性硬化症。本发明还涉及其中间体，以及制备和使用它们的方法。
• Anthranilimide-based glycogen phosphorylase inhibitors for the treatment of Type 2 diabetes: 2. Optimization of serine and threonine ether amino acid residues
  作者：Steven M. Sparks、Pierette Banker、David M. Bickett、Daphne C. Clancy、Scott H. Dickerson、Dulce M. Garrido、Pamela L. Golden、Andrew J. Peat、Lauren R. Sheckler、Francis X. Tavares、Stephen A. Thomson、James E. Weiel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.084

  日期：2009.2

  Optimization of the amino acid residue of a series of anthranilimide-based glycogen phosphorylase inhibitors is described leading to the identification of serine and threonine ether analogs. t-Butylthreonine analog 20 displayed potent in vitro inhibition of GPa, low potential for P450 inhibition, and excellent pharmacokinetic properties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chimiak,A.; Rudinger,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1965, vol. 30, p. 2592 - 2599
  作者：Chimiak,A.、Rudinger,J.

  DOI：——

  日期：——
• US8338610B2
  申请人：——

  公开号：US8338610B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• US8889671B2
  申请人：——

  公开号：US8889671B2

  公开（公告）日：2014-11-18