6-Bromo-2-methylcyclohepta[b][1,4]benzoxazine | 93444-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-Bromo-2-methylcyclohepta[b][1,4]benzoxazine
• CAS: 93444-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: QWTGFBMVQNSUEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-2-methylcyclohepta[b][1,4]benzoxazine 、 邻氨基对甲苯酚 、 溶剂黄146 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOZOE, TETSUO;OKAI, HARUE;WAKABAYASHI, HIDETSUGU;ISHIKAWA, SUMIO, CHEM. LETT., 1984, N 7, 1145-1148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-7-(2-hydroxy-4-methylanilino)tropone 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到6-Bromo-2-methylcyclohepta[b][1,4]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  环庚烷[2,1-b:2,3-b']DI[1,4]苯并恶嗪和14H[1,4]苯并恶嗪[3',2':3,4]环庚烷[1,2]的新合成-b][1,4]苯并恶嗪

  摘要：

  通过在 120 °C 的乙酸中加热 6-溴环庚 [b][1,4] 苯并恶嗪和取代的邻氨基苯酚，可以有效地制备标题化合物，即手性缩醛及其位置异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1145

文献信息

• Intermolecular Bromine Transfer of 2-Amino-7-bromotropone Derivatives Catalyzed by Strong Acid
  作者：Hidetsugu Wakabayashi、Sumio Ishikawa、Harue Okai、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.58.2840

  日期：1985.10

  acetic acid containg a trace amount of coned sulfuric acid at 120 °C under nitrogen, 2-bromo-7-(2-hydroxyanilino)tropone (1a) gave 6-bromocyclohepta[b][1,4]benzoxazine (2a) as the main product and cyclohepta[b][1,4]benzoxazine, its 6,8-dibromo derivative and trace amounts of other mono-, di-, and tribromo compounds. This reaction became much more complex in the presence of oxygen. A similar bromine transfer

  在氮气下在 120 °C 下加热含有痕量浓硫酸的乙酸后，2-溴-7-（2-羟基苯胺基）托酮 (1a) 得到 6-溴环庚 [b][1,4] 苯并恶嗪 (2a)作为主要产品和环庚[b][1,4]苯并恶嗪、其6,8-二溴衍生物和痕量的其他一、二和三溴化合物。在氧气存在的情况下，该反应变得更加复杂。对于 2-溴-7-(二甲氨基)-、7-(2-羟基-5-甲基苯胺基)-和7-(2-甲氧基苯胺基)托酮，观察到类似的溴转移，尽管分子间溴转移的引用取决于底物的结构和反应条件。相比之下，2a 和 2-amino-5-bromotropone 衍生物对强酸完全稳定。讨论了该溴转移反应的可能反应途径。
• Novel Intermolecular Heterocycle Exchange Reaction of Cyclohepta[<i>b</i>][1,4]benzoxazines with<i>o</i>-Aminophenol Derivatives
  作者：Tetsuo Nozoe、Harue Okai、Hidetsugu Wakabayashi、Sumio Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1988.1589

  日期：1988.10.5

  The benzoxazine moiety of 7-, 8-, and 9-isopropyl-as well as 6-bromocyclohepta[b][1,4]benzoxazines was easily exchanged with o-aminophenol and its methyl derivatives in methanol or acetic acid. A possible pathway of this novel intermolecular heterocycle exchange reaction is discussed.

  7-、8-和9-异丙基以及6-溴环庚[b][1,4]苯并恶嗪的苯并恶嗪部分在甲醇或乙酸中很容易与邻氨基苯酚及其甲基衍生物进行交换。讨论了这种新型分子间杂环交换反应的可能途径。
• WAKABAYASHI, HIDETSUGU;ISHIKAWA, SUMIO;OKAI, HARUE;NOZOE, TETSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 10, 2840-2843
  作者：WAKABAYASHI, HIDETSUGU、ISHIKAWA, SUMIO、OKAI, HARUE、NOZOE, TETSUO

  DOI：——

  日期：——