propan-2-yl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-5-cyano-3,4-dihydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate | 1402822-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propan-2-yl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-5-cyano-3,4-dihydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1402822-30-3
• 化学式: C₂₃H₃₀N₅O₉P
• 分子量: 551.493
• InChiKey: SJGDNZHAPQTKDI-DPJFGPCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-5-cyano-3,4-dihydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate 、 异丁酰氯 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-5-cyano-4-hydroxy-4-methyl-2-[[[[(2S)-1-oxo-1-propan-2-yloxypropan-2-yl]amino]-phenoxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  1'-氰基-2'-C-甲基嘧啶核苷作为HCV NS5B聚合酶抑制剂的制备及生物学评价

  摘要：

  描述了 1'-氰基-2'- C-甲基嘧啶核苷的首次合成。评估了这些核苷及其核苷酸氨基磷酸酯前药的抗 HCV 活性，并将其与 1'-未取代的对应物和GS-6620的相关 1'-氰基-2'- C-甲基C-核苷母体进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.015
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸异丙酯盐酸盐 在 叔丁基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 propan-2-yl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-5-cyano-3,4-dihydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  1'-SUBSTITUTED PYRIMIDINE N-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT

  摘要：

  提供的是Formula I的化合物：核苷、核苷酸磷酸酯和它们的前药，其中R6是CN、乙烯基、2-卤乙烯基或(C2-C8)-烷炔基。提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染是有用的。

  公开号：

  US20120263678A1

文献信息

• US8877733B2
  申请人：——

  公开号：US8877733B2

  公开（公告）日：2014-11-04
• [EN] 1'-SUBSTITUTED PYRIMIDINE N-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT<br/>[FR] ANALOGUES DE N-NUCLÉOSIDE DE PYRIMIDINE 1'-SUBSTITUÉS POUR UN TRAITEMENT ANTIVIRAL
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012142523A2

  公开（公告）日：2012-10-18

  Provided are compounds of Formula I: nucleosides, nucleoside phosphates and prodrugs thereof, wherein R6 is CN, ethenyl, 2- haloethen-1-yl, or (C2-C8)-alkyn-1-yl. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections.
• 1'-SUBSTITUTED PYRIMIDINE N-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Cho Aesop

  公开号：US20120263678A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Provided are compounds of Formula I: nucleosides, nucleoside phosphates and prodrugs thereof, wherein R 6 is CN, ethenyl, 2-haloethen-1-yl, or (C 2 -C 8 )-alkyn-1-yl. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections.

  提供的是Formula I的化合物：核苷、核苷酸磷酸酯和它们的前药，其中R6是CN、乙烯基、2-卤乙烯基或(C2-C8)-烷炔基。提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染是有用的。
• Preparation and biological evaluation of 1′-cyano-2′-C-methyl pyrimidine nucleosides as HCV NS5B polymerase inhibitors
  作者：Michael R. Mish、Aesop Cho、Thorsten Kirschberg、Jie Xu、C. Sebastian Zonte、Martijn Fenaux、Yeojin Park、Darius Babusis、Joy Y. Feng、Adrian S. Ray、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.015

  日期：2014.7

  The first synthesis of 1′-cyano-2′-C-methyl pyrimidine nucleosides is described. Anti-HCV activity of these nucleosides and their nucleotide phosphoramidate prodrugs was assessed and compared to the 1′-unsubstituted counterparts and to the related 1′-cyano-2′-C-methyl C-nucleoside parent of GS-6620.

  描述了 1'-氰基-2'- C-甲基嘧啶核苷的首次合成。评估了这些核苷及其核苷酸氨基磷酸酯前药的抗 HCV 活性，并将其与 1'-未取代的对应物和GS-6620的相关 1'-氰基-2'- C-甲基C-核苷母体进行比较。