岛青霉酸 | 81827-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 岛青霉酸
• 中文别名: O,O-二乙基S-[6-甲基-2-(丙烷-2-基)嘧啶-4-基]硫代磷酸酯
• 英文名称: islandic acid
• 英文别名: islandic acid-I；(E)-3-[5-[[(2Z,4E)-hexa-2,4-dienoyl]oxymethyl]-3-(hydroxymethyl)-4-methoxy-6-oxopyran-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 81827-56-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₈
• 分子量: 350.325
• InChiKey: OUBRQRPPZKZTIX-GFCVGDSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 岛青霉酸 生成 islandic acid I methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海岛酸青霉的结构，海岛青霉Sopp的新代谢产物。

  摘要：

  岛酸的结构是一种从P. islandicum Sopp。分离得到的新的抗肿瘤代谢物，已通过对其甲酯应用13 C– { 1 H}远程选择性质子去偶联实验来确定。

  DOI：

  10.1039/c39820000083

文献信息

• Structure of lslandic acid, a new metabolite from Penicillium islandicum Sopp.
  作者：Yasuo Fujimoto、Hirsohi Tsunoda、Jun Uzawa、Takashi Tatsuno

  DOI：10.1039/c39820000083

  日期：——

  The structure of islandic acid a new anit-tumour metabolite isolated from P. islandicum Sopp., has been determined by the application of 13C–1H} long range selective proton decoupling experiments on its methyl ester.

  岛酸的结构是一种从P. islandicum Sopp。分离得到的新的抗肿瘤代谢物，已通过对其甲酯应用13 C– 1 H}远程选择性质子去偶联实验来确定。
• Studies on the biological activities of islandic acid and related compounds.
  作者：YASUO FUJIMOTO、TSUYOSHI KIHARA、KIYOSHI ISONO、HIROSHI TSUNODA、TAKASHI TATSUNO、KOUJI MATSUMOTO、HIDEO HIROKAWA

  DOI：10.1248/cpb.32.1583

  日期：——

  The effects of islandic acid-I (1) and related compounds on the growth of Yosida sarcoma cells and on the transfection of Bacillus phage M2-DNA have been investigated. Compound 1 inhibited the growth of Yoshida sarcoma cells at 100μg/ml, while its methyl ester (2) was 100 times more potent. Islandic acid-II methyl ester (4) and 2 produced 83 and 97% inhibition of the transfection of Bacillus phage M2-DNA at 33 and 66μg/ml, respectively. Methyl (2Z, 4E)-hexadienoate (5), having the same configuration as the side chain of 1, also inhibited the transfection of M2-DNA over a wide concentration range, but did not show cytotoxicity against Yoshida sarcoma cells in tissue culture even at 100μg/ml.

  已对岛状酸-I（1）和相关化合物对Yosida肉瘤细胞生长和Bacillus phage M2-DNA转染的影响进行了研究。化合物1在100μg/ml浓度下抑制了Yoshida肉瘤细胞的生长，而其甲基酯（2）的效力则高出100倍。岛状酸-II甲基酯（4）和2在33和66μg/ml浓度下分别对Bacillus phage M2-DNA转染产生83%和97%的抑制作用。甲基（2Z，4E）-己二烯酸酯（5）与1的侧链具有相同的结构，在较宽的浓度范围内也抑制了M2-DNA的转染，但在组织培养中即使浓度达到100μg/ml，也未显示对Yoshida肉瘤细胞的细胞毒性。