(N-Phthaloyl-L-leucyl)diazomethane | 96813-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (N-Phthaloyl-L-leucyl)diazomethane
• 英文别名: N-((S)-1-diazoacetyl-3-methyl-butyl)-phthalimide；N-((S)-1-Diazoacetyl-3-methyl-butyl)-phthalimid；2-[(3S)-1-diazo-5-methyl-2-oxohexan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 96813-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: BBKJSVKFOARYQS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-Phthaloyl-L-leucyl)diazomethane 在 氢溴酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-[(S)-1-((R)-2-Bromo-1-hydroxy-ethyl)-3-methyl-butyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰基α-氨基酮的立体选择性还原：非外消旋苏-α-氨基环氧化物的快速合成

  摘要：

  衍生自对映体纯α-重氮酮Ñ -Pht氨基酸已经被转化为苏经由溴化氢处理，然后进行高度-α氨基环氧化物顺式与的LiAlH（OBu- -选择性还原吨）3。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00177-9
• 作为产物：
  描述：

  (alphaS)-1,3-二氢-alpha-(2-甲基丙基)-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (N-Phthaloyl-L-leucyl)diazomethane
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性还原的Ñ -phthaloylα氨基酮：合成顺-3-氨基丙烷-1,2-二醇衍生物

  摘要：

  的LiAlH（OBu-吨）3还原手性池的衍生Ñ -phthaloylα氨基α'乙酰氧基酮导致的非对映选择性容易合成顺式-3-氨基-1,2-二醇（> 75％去）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01993-6

文献信息

• Reductive acylation of α-keto azides derived from<scp>L</scp>-amino acids using N-protected<scp>L</scp>-aminothiocarboxylic S-acids
  作者：M. Anthony Mckervey、Michael B. O'Sullivan、Peter L. Myers、Richard H. Green

  DOI：10.1039/c39930000094

  日期：——

  Several homochiral N-protected α-aminothiocarboxylic S-acids have been synthesised from natural amino acids and used for reductive acylation of homochiral α,α′-amino keto azides, also derived from natural amino acids.

  已从天然氨基酸合成了几种手性N-保护的α-氨基硫羧酸S-酸，并将其用于手性α,α'-氨基酮叠氮化物的还原酰化反应，这些手性α,α'-氨基酮叠氮化物同样源自天然氨基酸。
• Enantiopure N-protected α-amino glyoxals 1. Synthesis from α-amino acids and some condensation reactions with amines
  作者：Paul Darkins、Michelle Groarke、M. Anthony McKervey、Hazel M. Moncrieff、Noreen McCarthy、Mark Nieuwenhuyzen

  DOI：10.1039/a907948c

  日期：——

  N-protected α-amino diazoketones has been prepared from L-amino acids and dipeptides and used as precursors in the synthesis of novel N-protected α-amino glyoxals via oxidation with distilled dimethyldioxirane (DMD) in acetone. The glyoxals have been converted, without purification, into enantiopure imines, pyrazines, quinoxalines, and pyrido[2,3-b]pyrazines via condensation with the appropriate amine or

  由L-氨基酸制备了一系列N-保护的α-氨基重氮酮。二肽并用作新颖的合成的前体Ñ -保护的α氨基乙二醛经由 氧化作用 与蒸馏的二甲基二环氧乙烷（DMD） 丙酮。乙二醛已经转化，没有纯化，变成对映体 亚胺， 吡嗪，喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪通过与适当的缩合反应胺 或者 二胺。吡啶并[2,3- b ]吡嗪的分子结构N -Cbz- L-苯丙氨酸 由...决定 X射线分析。
• Balenovic; Brovet-Keglevic, Arhiv za Kemiju, 1951, vol. 23, p. 1
  作者：Balenovic、Brovet-Keglevic

  DOI：——

  日期：——
• Keglevic-Brovet, Croatica Chemica Acta, 1958, vol. 30, p. 63,67
  作者：Keglevic-Brovet

  DOI：——

  日期：——
• First Example of Intramolecular C-H Insertion Reaction in an Amino Acid Derived α-Diazoketone
  作者：Saumitra Sengupta、Debasis Das

  DOI：10.1080/00397919808005093

  日期：1998.2

  Rh-Catalyzed intramolecular C-H insertion reaction of L-leucine derived alpha-diazoketone is described.