(S)-1-bromo-5-methyl-3-phthalimidohexan-2-one | 129244-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-bromo-5-methyl-3-phthalimidohexan-2-one
• 英文别名: 2-[(3S)-1-bromo-5-methyl-2-oxohexan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 129244-01-5
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₃
• 分子量: 338.201
• InChiKey: DMHQQAWPNBCOEF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-bromo-5-methyl-3-phthalimidohexan-2-one 在 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-<(3'-methyl-1'(S)-phthalimido)butyl>oxirane
  参考文献：
  名称：

  N-邻苯二甲酰基α-氨基酮的立体选择性还原：非外消旋苏-α-氨基环氧化物的快速合成

  摘要：

  衍生自对映体纯α-重氮酮Ñ -Pht氨基酸已经被转化为苏经由溴化氢处理，然后进行高度-α氨基环氧化物顺式与的LiAlH（OBu- -选择性还原吨）3。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00177-9
• 作为产物：
  描述：

  (N-Phthaloyl-L-leucyl)diazomethane 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-1-bromo-5-methyl-3-phthalimidohexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reductive acylation of α-keto azides derived fromL-amino acids using N-protectedL-aminothiocarboxylic S-acids

  摘要：

  已从天然氨基酸合成了几种手性N-保护的α-氨基硫羧酸S-酸，并将其用于手性α,α'-氨基酮叠氮化物的还原酰化反应，这些手性α,α'-氨基酮叠氮化物同样源自天然氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c39930000094