[2-(Dimethoxymethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-pyridin-4-ylmethanol | 155044-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(Dimethoxymethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-pyridin-4-ylmethanol
• CAS: 155044-07-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: UCPNUAYDGSQXBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(Dimethoxymethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-pyridin-4-ylmethanol 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl 6,7-dimethoxy-1-(4-pyridyl)naphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-吡啶基萘木脂素类似物的合成

  摘要：

  利用Diels-Alder反应，利用1-吡啶基异苯并呋喃前体与富马酸二甲酯，丙烯酸甲酯或乙炔二甲酸二甲酯，然后由BF 3 ·Et 2 O介导的芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10849-8
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 1-溴-2-(二甲氧基甲基)-4,5-二甲氧基苯 生成 [2-(Dimethoxymethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-pyridin-4-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  1-吡啶基萘木脂素类似物的合成

  摘要：

  利用Diels-Alder反应，利用1-吡啶基异苯并呋喃前体与富马酸二甲酯，丙烯酸甲酯或乙炔二甲酸二甲酯，然后由BF 3 ·Et 2 O介导的芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10849-8

文献信息

• A synthesis of 1-pyridylnaphthalene lignan analogs
  作者：Masakatsu Sugahara、Yasunori Moritani、Yoshihiro Terakawa、Tsuyoshi Ogiku、Tatsuzo Ukita、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10849-8

  日期：1998.3

  A new series of 1-arylnaphthalene lignan analogs having a variety of pyridyl substituents at the C-1 position were synthesized in moderate to good yields by means of the Diels-Alder reaction by utilizing 1-pyridylisobenzofuran precursors with dimethyl fumarate, methyl acrylate, or dimethyl acetylene dicarboxylate, followed by BF3·Et2O-mediated aromatization.

  利用Diels-Alder反应，利用1-吡啶基异苯并呋喃前体与富马酸二甲酯，丙烯酸甲酯或乙炔二甲酸二甲酯，然后由BF 3 ·Et 2 O介导的芳构化。
• Synthetic and mechanistic study of the acid-promoted aromatisation of the Diels–Alder adduct: 6,7-dimethoxy-1-(4-pyridyl)-1,4-epoxytetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
  作者：Masakatsu Sugahara、Yasunori Moritani、Tooru Kuroda、Kazuhiko Kondo、Tatsuzo Ukita

  DOI：10.1039/b110265f

  日期：2002.3.8

  A synthetic study of a 1-arylnaphthalene lignan having a heteroaryl group, such as the pyridyl group, at the C(1) position was conducted in detail. The Diels–Alder reaction of 1-pyridylisobenzofuran precursor 1 with dimethyl maleate or dimethyl fumarate gave desired 1,4-epoxides 2–5 in good yields as mixtures of exo and endo diastereoisomers. Intensive investigation of the following acid-promoted aromatisation using a Lewis acid or a Brønsted acid as a reaction promoter revealed that BF3·Et2O was the most suitable acid for this step. Examination of the reaction rates in aromatisation of 1,4-epoxides 2–5 provided information for the elaboration of reaction mechanisms in these reactions. Both the neighbouring-group effect of the 2-methoxycarbonyl substituent stabilising the benzyl cation intermediate and the longer length of the C(1)–O bond in 1,4-epoxide in 2-endo form 3 (or 5) than that of the C(4)–O bond presumably contribute to enhancing the reaction rate, and aromatisation of the 2-endo form would be greatly favoured over that of the 2-exo form.

  我们对一种在 C（1）位具有杂芳基（如吡啶基）的 1-芳基萘木脂素进行了详细的合成研究。1-pyridylisobenzofuran precursor 1 与马来酸二甲酯或富马酸二甲酯进行 DielsâAlder 反应后，得到了所需的 1,4-环氧化物 2â5，产率很高，为外向和内向非对映异构体的混合物。使用路易斯酸或布氏酸作为反应促进剂，对随后的酸促进芳香化反应进行深入研究后发现，BF3Â-Et2O 是最适合这一步骤的酸。对1,4-环氧化物2â5芳香化反应速率的研究为阐明这些反应的反应机理提供了信息。2-甲氧基羰基取代基的邻位基团效应稳定了苄基阳离子中间体，2-内向形式的1,4-环氧化物3（或5）中C(1)-âO键的长度比C(4)-âO键的长度长，这两点可能都有助于提高反应速率，而且2-内向形式的芳香化比2-外向形式的芳香化更有利。