dimethyl 2,2'-(1,3-phenylenebis(methylene))diacrylate | 1619998-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2,2'-(1,3-phenylenebis(methylene))diacrylate
• CAS: 1619998-84-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: JTLWJRPAAGDFKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-(1',,3'-propylidene)-cis-1,4,5,8-tetraazadecalin 、 dimethyl 2,2'-(1,3-phenylenebis(methylene))diacrylate 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以30 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种难以捉摸的C功能双环酰胺的选择性合成及其对CXCR4趋化因子受体抑制的研究

  摘要：

  本文介绍了在温和条件下通过“双缩醛胺”路线可控合成C 、 C'-连接的双环己酰胺结构的罕见实例，该路线先前用于有利地合成环己酰胺、 N和C官能环己酰胺和N , N'-双仙客来。通过α,β-不饱和酮或卤代烷双环化剂的智能设计探索了两条合成途径。第一个导致了未来设计N-官能化双环己烷的关键中间体的分离，而第二个则允许在温和条件下以良好的产率制备目标C , C'-亚二甲苯基双环酰胺。然后将该化合物作为 CXCR4 受体抑制剂进行研究，这是双大环化合物已知的主要应用之一，特别是在 HIV（人类免疫缺陷病毒）感染的情况下。尽管结果表明其抗HIV感染的效力低于金标准AMD3100 （即IC 50高137倍），但CXCR4抑制作用的明确证据已经出现，证实了这种新颖结构和相关化合物在该研究领域的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob02050a
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 在 二氢吡啶 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 2,2'-(1,3-phenylenebis(methylene))diacrylate
  参考文献：
  名称：

  一种难以捉摸的C功能双环酰胺的选择性合成及其对CXCR4趋化因子受体抑制的研究

  摘要：

  本文介绍了在温和条件下通过“双缩醛胺”路线可控合成C 、 C'-连接的双环己酰胺结构的罕见实例，该路线先前用于有利地合成环己酰胺、 N和C官能环己酰胺和N , N'-双仙客来。通过α,β-不饱和酮或卤代烷双环化剂的智能设计探索了两条合成途径。第一个导致了未来设计N-官能化双环己烷的关键中间体的分离，而第二个则允许在温和条件下以良好的产率制备目标C , C'-亚二甲苯基双环酰胺。然后将该化合物作为 CXCR4 受体抑制剂进行研究，这是双大环化合物已知的主要应用之一，特别是在 HIV（人类免疫缺陷病毒）感染的情况下。尽管结果表明其抗HIV感染的效力低于金标准AMD3100 （即IC 50高137倍），但CXCR4抑制作用的明确证据已经出现，证实了这种新颖结构和相关化合物在该研究领域的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob02050a

文献信息

• High-yielding sequential one-pot synthesis of chiral and achiral α-substituted acrylates via a metal-free reductive coupling reaction
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1039/c4ob00667d

  日期：——

  A general process for the high-yielding synthesis of substituted chiral and achiral α-substituted acrylates was achieved through the sequential one-pot combination of a metal-free reductive coupling reaction followed by an Eschenmoser methylenation. The proline catalyzed reaction of Meldrum's acid, aldehydes and Hantzsch ester followed by methylenation was successful with Eschenmoser's salt in the

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。