(3R,6R,9R)-9-amino-3,4,7-trimethyl-6-(1-methylethyl)-1,4,7-triazacyclotridecane-2,5,8-trione | 1268729-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (3R,6R,9R)-9-amino-3,4,7-trimethyl-6-(1-methylethyl)-1,4,7-triazacyclotridecane-2,5,8-trione
• 英文别名: (3R,6R,9S)-9-amino-3,4,7-trimethyl-6-propan-2-yl-1,4,7-triazacyclotridecane-2,5,8-trione
• CAS: 1268729-67-4
• 化学式: C₁₆H₃₀N₄O₃
• 分子量: 326.439
• InChiKey: MLZYFPGXWSPKJB-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R,9R)-9-amino-3,4,7-trimethyl-6-(1-methylethyl)-1,4,7-triazacyclotridecane-2,5,8-trione 、 but-2,3-dienyl ether of p-hydroxycinnamic acid 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到(2E)-3-[4-(buta-2,3-dien-1-yloxy)phenyl]-N-[(3R,6R,9S)-3,4,7-trimethyl-6-(1-methylethyl)-2,5,8-trioxo-1,4,7-triazacyclotridec-9-yl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Xyloallenoide A的总合成，绝对构型和生物活性

  摘要：

  合成了从南海的海洋红树林内生真菌中分离得到的新型天然产物xyloallenoide A及其非对映异构体xyloallenoide A1，其中包含N-甲基取代的氨基酸。xyloallenoide A的氨基酸单元的绝对构型最后确认为大号-Lys，ME- d -Val，和ME-大号-Ala。该报告代表了一种合成N-甲基取代的环三肽的实用且有吸引力的替代方法。在初步生物测定，合成xyloallenoide A显示对KB（边缘活动IC 50 = 9.6μ中号）和KBv200细胞细胞（IC 50= 10.3μ中号），和xyloallenoide A1反对KB和KBv200细胞的细胞无效。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100437
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (3R,6R,9R)-9-amino-3,4,7-trimethyl-6-(1-methylethyl)-1,4,7-triazacyclotridecane-2,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Marine Cyclotripeptide X-13 Promotes Angiogenesis in Zebrafish and Human Endothelial Cells via PI3K/Akt/eNOS Signaling Pathways

  摘要：

  环三肽 X-13 是一种从红树林真菌 Xylaria sp.（编号 2508）中分离出来的新型海洋化合物 xyloallenoide A 的核心成分。我们发现，X-13 可剂量依赖性地诱导斑马鱼胚胎和人类内皮细胞的血管生成，同时增加 eNOS 和 Akt 的磷酸化以及 NO 的释放。用 LY294002 或 l-NAME 抑制 PI3K/Akt/eNOS 可抑制 X-13 诱导的血管生成。本研究表明，X-13通过PI3K/Akt/eNOS途径促进血管生成。

  DOI：

  10.3390/md10061307