methyl 2-amino-5-phenyl-(S)-4-(E)-pentenoate | 125135-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-5-phenyl-(S)-4-(E)-pentenoate
• 英文别名: methyl (S,E)-2-amino-5-phenylpent-4-enoate；methyl (E,2S)-2-amino-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 125135-95-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HBZPRCSAKRYUQC-BWNDKRECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-5-phenyl-(S)-4-(E)-pentenoate 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到methyl (S,E)-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜/钯协同催化Ketimine酯的对映选择性烯丙基化：α-取代的α-氨基酸和2H-吡咯的直接合成

  摘要：

  据报道，一种有效的铜/钯协同催化的无环酮亚胺酯的对映选择性α-烯丙基化反应，为非蛋白来源的α-烯丙基α-氨基酸提供了高收率，排他性区域选择性和出色的对映选择性的入口。此外，更具挑战性的环状酮亚胺酯也可以用作亲核试剂，使用相同的催化系统构建带有季立体中心的3,4-二氢-2 H-吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800986
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S,E)-2-((diphenylmethylene)amino)-5-phenylpent-4-enoate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.86 g的产率得到methyl 2-amino-5-phenyl-(S)-4-(E)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  铜/钯协同催化Ketimine酯的对映选择性烯丙基化：α-取代的α-氨基酸和2H-吡咯的直接合成

  摘要：

  据报道，一种有效的铜/钯协同催化的无环酮亚胺酯的对映选择性α-烯丙基化反应，为非蛋白来源的α-烯丙基α-氨基酸提供了高收率，排他性区域选择性和出色的对映选择性的入口。此外，更具挑战性的环状酮亚胺酯也可以用作亲核试剂，使用相同的催化系统构建带有季立体中心的3,4-二氢-2 H-吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800986

文献信息

• Synthesis of nonproteinogenic amino acids part 3: conversion of glutamic acid into γ,δ-unsaturated α-amino acids
  作者：Jack E. Baldwin、Michael North、Anthony Flinn、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80145-0

  日期：1989.1

  A general procedure for the asymmetric synthesis of γ,δ-unsaturated α-amino acids (7) from the γ-anion derived from ()-glutamic acid is described.

  描述了从（- ）-谷氨酸衍生的γ-阴离子不对称合成γ，δ-不饱和α-氨基酸（7）的一般程序。
• BALDWIN, JACK E.;NORTH, MICHAEL;FLINN, ANTHONY;MOLONEY, MARK G., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1465-1474
  作者：BALDWIN, JACK E.、NORTH, MICHAEL、FLINN, ANTHONY、MOLONEY, MARK G.

  DOI：——

  日期：——