1,3-dimethyl-3-(((trifluoromethyl)thio)methyl)indolin-2-one | 1558025-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(((trifluoromethyl)thio)methyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-3-(trifluoromethylsulfanylmethyl)indol-2-one
• CAS: 1558025-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NOS
• 分子量: 275.295
• InChiKey: QWQBEAMYGIUQHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylmethacrylamide 、 (三氟甲硫基)银(I) 在 六甲基磷酰三胺 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1,3-dimethyl-3-(((trifluoromethyl)thio)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-Mediated Radical Aryltrifluoromethylthiolaton of Activated Alkenes

  摘要：

  The first example of silver-mediated oxidative aryltrifluoromethylthiolation of activated alkenes to produce valuable trifluoromethylthiole-containing oxindoles was developed. Mechanistic investigations indicated that this novel transformation proceeded through a unique F3CS center dot radical addition path, thus providing a practical and easy-handling method to generate a F3CS center dot radical in the laboratory.

  DOI：

  10.1021/ol403739w

文献信息

• Silver-mediated radical aryltrifluoromethylthiolation of activated alkenes by S-trifluoromethyl 4-methylbenzenesulfonothioate
  作者：Xia Zhao、Bo Yang、Aoqi Wei、Jianqiao Sheng、Miaomiao Tian、Quan Li、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.058

  日期：2018.5

  Herein, we describe the preparation of trifluoromethylthiol-substituted oxindoles by silver-mediated aryltrifluoromethylthiolation of activated alkenes, using S-trifluoromethyl 4-methylbenzenesulfonothioate as a F3CS radical source and showing that the reagent availability, mild conditions, and broad functional group compatibility of this transformation make it a viable alternative strategy of constructing

  在本文中，我们描述了使用S-三氟甲基4-甲基苯磺酸盐作为F 3 CS自由基源，通过银介导的活化烯烃的芳基三氟甲基硫醇化反应制备三氟甲基硫醇取代的吲哚，并显示该试剂的可用性，温和的条件和宽泛的官能团相容性这种转化使其成为构建C sp3 SCF 3键的可行替代策略。
• Visible-Light-Promoted Trifluoromethylthiolation of Styrenes by Dual Photoredox/Halide Catalysis
  作者：Roman Honeker、R. Aleyda Garza-Sanchez、Matthew N. Hopkinson、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201600190

  日期：2016.3.18

  report a new visible‐light‐promoted strategy to access radical trifluoromethylthiolation reactions by combining halide and photoredox catalysis. This approach allows for the synthesis of vinyl–SCF3 compounds of relevance in pharmaceutical chemistry directly from alkenes under mild conditions with irradiation from household light sources. Furthermore, alkyl–SCF3‐containing cyclic ketone and oxindole

  在这里，我们报告了一种新的可见光促进的策略，通过结合卤化物和光氧化还原催化来进行自由基三氟甲基硫醇化反应。这种方法可以在温和条件下用家用光源直接从烯烃中合成与药物化学相关的乙烯基-SCF 3化合物。此外，可通过自由基-极性交叉半频哪醇和环化过程获得含烷基-SCF 3的环酮和羟吲哚衍生物。廉价的卤化物盐在激活三氟甲基硫醇化试剂朝光氧化还原催化起关键作用，并有助于SCF 3自由基的形成。
• Generation of the SCF₃ Radical by Photoredox Catalysis: Intra- and Intermolecular Carbotrifluoromethylthiolation of Alkenes
  作者：Guillaume Dagousset、Cédric Simon、Elsa Anselmi、Béatrice Tuccio、Thierry Billard、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/chem.201700734

  日期：2017.3.28

  the source of SCF3 radical under photoredox catalysis. This allowed an efficient and general visible‐light‐mediated carbotrifluoromethylthiolation of alkenes. Under the optimized conditions using fac‐[Ir(ppy)3] as the photocatalyst, various N‐aryl acrylamides as well as a wide range of substituted styrenes can readily be difunctionalized in an intra‐ or intermolecular fashion, affording the corresponding

  我们报道了在光氧化还原催化下，N-三氟甲基硫代糖精首次用作SCF 3自由基的来源。这允许烯烃进行有效且一般的可见光介导的碳三氟甲基硫醇化。下使用优化的条件FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为光催化剂，各种ñ -芳基丙烯酰胺，以及宽范围的取代的苯乙烯的可容易地在一个分子内或分子间的方式双官能，得到相应的SCF 3 -包含良率至良率的产品。重要的是，此SCF 3的形成 借助自旋俘获/电子顺磁共振（ST / EPR）实验清楚地证明了该自由基以及其他关键的自由基中间体，从而使人们对反应机理有了清晰的认识。