(2S,3R,5R)-3-allyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl]tetrahydropyran | 1185581-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-3-allyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl]tetrahydropyran
• CAS: 1185581-33-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₆
• 分子量: 428.525
• InChiKey: NPCOUHHRSLLANW-VWKIKIOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-3-allyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl]tetrahydropyran 、 3,4-二甲氧基苯硼酸 在 lithium acetate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(2S,3R,5R)-3-(3,4-dimethoxycinnamyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Activity of Stereoisomers of Morinols A and B, Tetrahydropyran Sesquineolignans

  摘要：

  测试了吗啉醇 A 和 B 的所有立体异构体的抗菌活性。吗啉醇 A 和 B 的所有立体异构体都对交替孢霉具有抗真菌活性，尤其是 (-)- 吗啉醇 B 的活性最强。天然成分(+)-吗啉醇 A 和非天然立体异构体(7S,7′S,8R,8′R)-吗啉醇 B 对革兰氏阳性菌枯草杆菌和反硝化李斯特菌具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80536
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-3-allyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]tetrahydropyran 在 四丁基氟化铵 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(2S,3R,5R)-3-allyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)(hydroxy)methyl]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Activity of Stereoisomers of Morinols A and B, Tetrahydropyran Sesquineolignans

  摘要：

  测试了吗啉醇 A 和 B 的所有立体异构体的抗菌活性。吗啉醇 A 和 B 的所有立体异构体都对交替孢霉具有抗真菌活性，尤其是 (-)- 吗啉醇 B 的活性最强。天然成分(+)-吗啉醇 A 和非天然立体异构体(7S,7′S,8R,8′R)-吗啉醇 B 对革兰氏阳性菌枯草杆菌和反硝化李斯特菌具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80536