3-Hydroxy-2-methyl-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester | 288317-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-methyl-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpentanoate
• CAS: 288317-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: BTSRQGFSRLOWLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-5-phenyl-3-trimethylsilanyloxy-pentanoic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-2-methyl-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DMSO中简单的环氧三甲基硅烷的自发羟醛和迈克尔加成

  摘要：

  已证明偶极非质子传递溶剂可活化简单的三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛，可在极其简单，温和且无金属的条件下有效地添加助溶剂的羟醛和迈克尔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00725-5

文献信息

• Ligand-Promoted, Boron-Mediated Chemoselective Carboxylic Acid Aldol Reaction
  作者：Hideoki Nagai、Yuya Morita、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00914

  日期：2016.5.6

  selective aldol reaction mediated by boron compounds and a mild organic base (DBU) was developed. Inclusion of electron-withdrawing groups in the amino acid derivative ligands reacted with BH3·SMe2 forms a boron promoter with increased Lewis acidity at the boron atom and facilitated the carboxylic acid selective enolate formation, even in the presence of other carbonyl groups such as amides, esters, ketones

  开发了由硼化合物和温和的有机碱（DBU）介导的第一个羧酸选择性羟醛反应。与BH 3 ·SMe 2反应的氨基酸衍生物配体中包含吸电子基团，形成硼促进剂，在硼原子上路易斯酸度增加，即使在存在其他羰基如酰胺，酯，酮或脂族醛。出色的配体效应导致了包括生物相关化合物在内的广泛底物范围。
• Stereoselective reduction of β-keto esters with zinc borohydride. stereoselective synthesis of -3-hydroxy-2-alkylpropionates
  作者：Tadashi Nakata、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77774-4

  日期：1980.1

  -3-hydroxy-2-alkylpropionates were prepared in high stereoselectivity and in high isolated yield by zinc borohydride reduction of the corresponding β-keto esters.

  通过相应的β-酮酯的硼氢化锌还原，以高的立体选择性和高的分离产率制备了-3-羟基-2-烷基丙酸酯。
• Combined Use of Diphenyltin Sulfide or Lawesson’s Reagent and Silver Perchlorate as Effective Catalyst Systems in Aldol Reaction
  作者：Teruaki Mukaiyama、Katsuyuki Saito、Hideo Kitagawa、Naoyuki Shimomura

  DOI：10.1246/cl.1994.789

  日期：1994.4

  Catalytic aldol reactions of several aldehydes with trimethylsilyl enol ethers are effectively performed by combined use of diphenyltin sulfide (Ph2Sn=S) and silver perchlorate (AgClO4) or Lawesson’s reagent (2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide) and silver perchlorate under mild conditions.

  通过结合使用二苯基硫化锡 (Ph2Sn=S) 和高氯酸银 (AgClO4) 或 Lawesson 试剂（2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3-二硫杂），可以有效地进行几种醛与三甲基甲硅烷基烯醇醚的催化羟醛反应-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide) 和高氯酸银在温和条件下。
• Isayama, Shigeru; Mukaiyama, Teruaki, Chemistry Letters, 1989, p. 2005 - 2008
  作者：Isayama, Shigeru、Mukaiyama, Teruaki

  DOI：——

  日期：——
• Mukaiyama Teruaki, Saito Katsuyuki, Kitagawa Hideo, Shimomura Naoyuki, Chem. Lett, (1994) N 4, S 789-792
  作者：Mukaiyama Teruaki, Saito Katsuyuki, Kitagawa Hideo, Shimomura Naoyuki

  DOI：——

  日期：——