3(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)-4(R)-[(E)-3,4-dimethoxystyryl]cyclohex-1-ene | 1316240-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)-4(R)-[(E)-3,4-dimethoxystyryl]cyclohex-1-ene
• 英文别名: 4-[(E)-2-[(1R,2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-en-1-yl]ethenyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 1316240-22-8
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: PHLVYOUORNHOLU-UQAMUYQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)butadiene 在 正丁基锂 、 二甲基氯化铝 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)-4(R)-[(E)-3,4-dimethoxystyryl]cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  EP3616692

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Optically Active Phenylbutenoid Dimers
  作者：Jeonghyun Chu、Dong Hoon Suh、Gehyung Lee、Ah-Reum Han、Song Wha Chae、Hwa Jeong Lee、Eun-Kyoung Seo、Hee-Jong Lim

  DOI：10.1021/np100942e

  日期：2011.8.26

  The total synthesis of optically active phenylbutenoid dimers 1, 3, and ent-3 is described. The key step to access optically active cyclohexene rings was achieved by Diels–Alder reaction of chiral acryloyloxazolinone 9 and phenylbetadiene 10.

  光学活性phenylbutenoid二聚体的全合成1，3，和ENT-3进行说明。通过手性丙烯酰氧恶唑啉酮9和苯基甜菜二烯10的Diels-Alder反应，可以实现进入旋光性环己烯环的关键步骤。
• NMR‐based stability evaluation of (E)‐1‐(3′,4′‐dimethoxyphenyl)butadiene (DMPBD) from Zingiber cassumunar Roxb. rhizome
  作者：Boonwiset Seaho、Chatkamon Lekwongphaiboon、Wichayasith Inthakusol、Saisuree Prateeptongkum、Wacharee Harnying、Albrecht Berkessel、Nongnaphat Duangdee

  DOI：10.1002/pca.3314

  日期：2024.4

  The active compound (E)-1-(3′,4′-dimethoxyphenyl)butadiene (DMPBD) isolated from the rhizomes of Zingiber cassumunar Roxb. has potent anti-inflammatory and anticancer activities. Although DMPBD is one of the promising drug candidates for phytomedicine, its limited stability impedes its widespread use. For the development of new drugs, the assessment of their chemical stability is essential, ensuring

  从Zingiber cassumunar Roxb 的根茎中分离得到活性化合物 ( E )-1-(3',4'-二甲氧基苯基)丁二烯 (DMPBD)。具有有效的抗炎和抗癌活性。尽管 DMPBD 是有前途的植物药候选药物之一，但其有限的稳定性阻碍了其广泛使用。对于新药的开发，对其化学稳定性的评估至关重要，以确保它们从生产到使用的整个过程中将其特性保持在规定的范围内。