(2S,4S,6R)-methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoate | 1408286-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4S,6R)-methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoate
• 英文别名: methyl (2S,4S,6R)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoate；methyl (2S,4S,6R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoate
• CAS: 1408286-89-4
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₆
• 分子量: 467.562
• InChiKey: YPPMWVXMANOCTL-IZJXBPLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6R)-methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoate 在 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2S,4S,6R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  改进的非天然氨基酸AHMOD和AMD的合成，抗癌肽Peptaibol Culicinin D的成分

  摘要：

  已开发出抗癌肽醇culicinin D的非天然氨基酸成分的改进的第二代合成方法。以受保护的谷氨酸衍生物为起始原料，该方法可以轻松递送AHMOD（（2 S）-氨基-（6 R）-羟基-（4 S）-甲基-8-氧代十二烷酸）的Fmoc保护的游离酸衍生物）和AMD（（2 S）-氨基-（4 S）-甲基癸酸）支持固相肽合成（SPPS），用于天然产物的结构活性研究。相同的方法还提供了改善的胡椒酸衍生物的途径。还报道了在这项工作中开发的一种新型的Wittig试剂，用于醛的一碳均化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01265
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-methyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodeca-noate 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到(2S,4S,6S)-methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-hydroxy-4-methyl-8-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  抗癌药Culicin D的Peptaibol框架的合成：AHMOD部分的立体化学分配。

  摘要：

  使用基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）合成了有效的抗癌肽肽culicinin D的假定结构。所报告的culicinin D结构的1 H NMR数据与在AHMOD单元中C-6处的两个合成多肽融合的合成数据的比较确定了天然产物AHMOD残基的C-6立体化学为（R）。

  DOI：

  10.1021/ol302852q

文献信息

• Synthesis of the Peptaibol Framework of the Anticancer Agent Culicinin D: Stereochemical Assignment of the AHMOD Moiety
  作者：Kuo-yuan Hung、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol302852q

  日期：2012.11.16

  The postulated structure of the potent anticancer peptaibol culicinin D has been synthesized using Fmoc-based solid-phase peptide synthesis (SPPS). Comparison of the 1H NMR data for the reported structure of culicinin D with the data obtained for the two synthetic polypeptides epimeric at C-6 in the AHMOD unit established the C-6 stereochemistry of the AHMOD residue in the natural product to be (R)

  使用基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）合成了有效的抗癌肽肽culicinin D的假定结构。所报告的culicinin D结构的1 H NMR数据与在AHMOD单元中C-6处的两个合成多肽融合的合成数据的比较确定了天然产物AHMOD残基的C-6立体化学为（R）。
• Improved Synthesis of the Unnatural Amino Acids AHMOD and AMD, Components of the Anticancer Peptaibol Culicinin D
  作者：Kwang-Yoon Ko、Sarah Wagner、Sung-Hyun Yang、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01265

  日期：2015.9.4

  An improved second-generation synthesis of the unnatural amino acid components of the anticancer peptaibol culicinin D has been developed. With a protected glutamic acid derivate as the starting material, the process readily delivered the Fmoc-protected free acid derivatives of AHMOD ((2S)-amino-(6R)-hydroxy-(4S)-methyl-8-oxodecanoic acid) and AMD ((2S)-amino-(4S)-methyldecanoic acid) required to support

  已开发出抗癌肽醇culicinin D的非天然氨基酸成分的改进的第二代合成方法。以受保护的谷氨酸衍生物为起始原料，该方法可以轻松递送AHMOD（（2 S）-氨基-（6 R）-羟基-（4 S）-甲基-8-氧代十二烷酸）的Fmoc保护的游离酸衍生物）和AMD（（2 S）-氨基-（4 S）-甲基癸酸）支持固相肽合成（SPPS），用于天然产物的结构活性研究。相同的方法还提供了改善的胡椒酸衍生物的途径。还报道了在这项工作中开发的一种新型的Wittig试剂，用于醛的一碳均化。